В таких названиях должна употребляться строчная буква (ср.: школа № 415, детский сад № 25).
Это восходящее к старославянской конструкции «двойного дательного» (ср. ст.-сл. чаѭще ему живу быти ‘они надеялись, что он был живым’) употребление прилагательных и причастий в предикативной функции с инфинитивом (обычно быть): быть ему (1-й дат.) убиту (2-й дат.); ср. Это не помешало мне быть задержану после (Пушкин). С 15 в. в литер. яз. постепенно вытеснялось творительным, но сохранялось до сер. 19 в.
Слово макаров, используемое в разговорной речи в значении 'пистолет Макарова', пишется строчными.
Да, все слова в названии этой должности (кроме названия компании) следует писать строчными буквами.
Название должности директор пишется строчными (в том числе в тексте договора).
С прописной буквы пишется только первое слово названия: Делегация посетила Сунтарский политехнический лицей.
При обращении к одному человеку Вы пишется с большой буквы только в текстах определенных жанров (это личные письма и официальные документы) в тех случаях, когда пишущий хочет подчеркнуть уважительное отношение к адресату. Такое написание не является строго обязательным, ведь уже само обращение на вы – признак уважительного отношения к человеку.
Словарной фиксации нет. Корректно слитное написание. Кавычки не требуются.
Многое в написании названий исторических событий определяется традицией и временной удаленностью этих событий. Да и речь здесь даже не об исторических событиях: оттепель и перестройка – это просто обозначения разных периодов истории СССР. У слова оттепель, например, словари фиксируют общее значение 'о смягчении режима политического давления' и приводят пример горбачевская оттепель.
Что касается слова холокост, то мы уже неоднократно отвечали на Ваши вопросы об употреблении и написании этого слова (в том числе и о возможности его написания с прописной).
1. Корректно: по-Таниному, по-Сережиному.
2. Обособление таких слов зависит от контекста. Ср.: id="0" explain="%D0%AD%D1%82%D0%BE%7C292%7C0%7C0%7C59%7C1%7C1%7C1">Это id="1" explain="%D0%BF%D0%BE%D0%B4%D1%85%D0%BE%D0%B4%D0%B8%D1%82%7C140%7C34%7C50%7C26%7C1%7C1%7C1">подходит id="2" explain="%D0%BA%7C32%7C2%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">к id="3" explain="%D0%BD%D0%B8%D0%BC%7C225%7C2%7C0%7C12%7C1%7C1%7C1">ним id="4" explain="%D0%BF%D0%BE%7C32%7C2%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">по id="5" explain="%D1%81%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D1%80%D0%B6%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%8E%7C575%7C18%7C0%7C202%7C4484%7C1%7C1">содержанию, id="6" explain="%D1%8D%D1%82%D0%BE%7C292%7C17%7C0%7C59%7C1%7C1%7C1">это id="7" explain="%D0%B8%7C17%7C2%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">и id="8" explain="%D0%B7%D0%B2%D1%83%D1%87%D0%B8%D1%82%7C41%7C2%7C1474%7C843%7C102%7C1%7C1">звучит id="9" explain="%D0%BF%D0%BE-%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%B6%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D1%83%7C196206%7C7892%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">по-Сережиному (И. А. Бродский «О Сереже Довлатове») и при передаче разговорной речи: По-Сережиному, нам нужно бежать туда сломя голову.
