Запятая нужна. Плохо: добавить комнате стиля, попробуйте перестроить фразу.
О корректной пунктуации говорить сложно, т. к. сами сочетания смазать дерюгой (дерюга – это ткань) и смазать сетью морщин вряд ли можно назвать корректными.
Если всё-таки говорить о пунктуации: запятые нужны, если союз как присоединяет сравнительный оборот (сеть морщин сравнивается со старой дерюгой). Запятые не нужны, если значение: сейчас осень как возьмет дерюгу да как смажет ею.
Корректно: И поэтому, когда позже, в свои пятьдесят лет, она ездила отдыхать с моей сестрой...
В предложениях такого типа (лингвисты называют их эллиптическими) тире факультативно: оно ставится при наличии паузы.
Запятые нужны.
Более корректно было бы изменить порядок слов в предложении: При Кембриджском университете английским королём Генрихом VIII основан Тринити-колледж.
См. подробное объяснение: https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pismovnik/kak-sklonyat-sostavnye-sushchestvitelnye
Достаточно просто: в Москву.