Словоупотребление существительных в подобных контекстах нормой не регламентировано, а в узусе оно колеблется. Считается, что дистантное расположение числительного и существительного должно препятствовать образованию формы с ударением на окончании: два широких ша́га, но не два широких шага́ (Мельчук И. А. Поверхностный синтаксис русских числовых выражений. Вена, 1985. С. 432–433). Однако формы с ударением на окончании от разных существительных проявляют различную степень устойчивости при отделении от числительного определением или другим словом. Наибольшую устойчивость проявляет здесь форма часа́ (два долгих часа́), в меньшей мере это касается словоформ ряда́ и шага́ (Холодилова М. А. Счетные формы малого количества в русском языке: закономерности лексического распределения).

Когда тебе удобно — придаточное времени. Это отдельная часть сложного предложения, поскольку в ней есть грамматическая основа, которая состоит из слова категории состояния удобно и нулевой связки. В приведенном предложении придаточная часть находится в отношениях уточнения с обстоятельством в этом случае. Обратите внимание, что частица ну не требует отделения запятой.

В примере из справочника Д. Э. Розенталя глагол побежал обозначает действие, не сопровождающее слова, а следующее после того, как они были сказаны. В Ваших же примерах говорится о мимических и прочих движениях, обычно сопровождающих речь, неотделимых от нее, поэтому рекомендуем оформить их как обычные конструкции с прямой речью, выдвинув глагол в начальную позицию:
— Ирина, вы рассержены? — нахмурил он лоб.
— Придётся брать наугад, — вздохнул он с преувеличенной досадой.
См. также ответ на вопрос № 326441.

Вы правы. Слово функционал расширил свое значение, а словари, конечно, не успевают давать нормативную оценку всем лексическим новациям. Слово оказалось востребованным, оно используется и по отношению к техническим устройствам (функционал компьютерной программы) и по отношению к людям (функционал должности, сотрудника). На наш взгляд, ненормативным такое употребление признать уже нельзя, однако мы не рекомендуем использовать слово функционал в значении 'функции, обязанности человека'. Звучит бесчеловечно. Сочетания функционал устройства, прибора, программы и под. можно признать допустимыми, но в официальных документах они пока нежелательны.

Для конструкций типа брат с сестрой допускается постановка сказуемого как в форме множественного, так и в форме единственного числа. Форма множественного числа сказуемого показывает, что действие, обозначаемое сказуемым, в равной мере приписывается всем действующим лицам. Форма единственного числа сказуемого показывает, что обозначаемое сказуемым действие приписывается первому из названных действующих лиц. Однако на наш взгляд в данном случае лучше выбрать форму множественного числа, так как действующих лиц много. В этом случае и обособление оборота вместе с двумя иноками Варлаамом Яцким и Мисаилом Повадиным не нужно. 

Оба варианта возможны. Выбор первого варианта, как сообщается в пособиях по практической стилистике русского языка, определяют грамматические особенности сочетания, в котором общее определение (в этом случае какую) предшествует однородным членам предложения, выраженным существительными с различающимися формами числа. Согласование с ближайшим существительным — таково логичное синтаксическое решение. Но в иных случаях автор выбирает второй вариант, так как стремится подчеркнуть отнесенность определения в форме множественного числа ко всем определяемым существительным. Этот выбор оправдан заботой о ясности и однозначности высказывания (что весьма важно, в частности, в текстах документов).

Предложение построено так, что оба толкования возможны. Однозначного ответа дать нельзя.

Слово, следующее после двоеточия, пишется со строчной буквы во всех приведенных примерах.

См. «Справочник по пунктуации».