Действительно, в русском литературном языке и акающих русских говорах действует качественная редукция, при которой фонемы /а/ и /о/ в безударных слогах после твердых согласных совпадают в слаборедуцированном звуке [а] или [ъ]. Позиция первого – абсолютное начало слова и первый предударный слог, второго – остальные неударные слоги. Чтобы правильно передать буквой безударный гласный звук, ученик должен подобрать проверочное слово.

Кроме акающих говоров есть окающие говоры, в которых фонемы /а/ и /о/ в безударных слогах после твердых согласных могут не совпадать. В таких говорах обычно звук [о] представляет фонему /о/, а звук [а] – фонему /а/. Носителям этих говоров гораздо проще писать безударные гласные. Но в некоторых случаях непроверяемые безударные гласные получили на письме отражение в виде аканья, то есть передаются буквой а, хотя этимологически сдержали фонему /о/. В этих говорах произносят б[о]ран, ст[о]кан, р[о]бота.

Словарями современного русского литературного языка слово стажист не фиксируется, хотя лингвистические источники отмечают, что в советские годы оно изредка употреблялось в том же значении, что и существительное стажёр. 

Слово ментор фиксируется соврменными толковыми словарями в значении "о ком-л., постоянно поучающем, настаивающем, навязчиво воспитывающем (по имени воспитателя сына Одиссея из поэмы Гомера "Одиссея"). Менторов никто не любит. Говорить тоном ментора", со стилистической пометой "обычно ирон.". Иначе говоря, в современном русском литературном языке в интересующем Вас значении используется только слово наставник.   

Профессионал, профи, мастер, эксперт — эти слова, при поддержке контекста, могут выражать признаки 'опытный', 'имеющий большой стаж' наряду с другими признаками, характеризующими специалиста высокого уровня. При указании исключительно на наличие опыта, большого стажа обычно употребляют описательный оборот из разряда имеющий большой / многолетний опыт / стаж работы, (специалист) с большим / многолетним опытом.

В настоящее время литературной норме соответствуют оба варианта произношения: до[щ] и до[шть], до[жьжь]и и до[жди], ни один из них нельзя назвать неграмотным. При этом предпочтение сейчас отдается именно варианту до[шть], до[жди] (в том числе в словарях, адресованных работникам эфира), вариант до[щ], до[жьжь]и постепенно выходит из употребления.

Вы правильно пишете: актеры старой школы говорят до[щ], до[жьжь]и – это старомосковское («мхатовское») произношение. Необходимо, впрочем, отметить, что и характерное для петербургского говора произношение до[шть],  до[жди] едва ли можно назвать «новым»: о том, что такое произношение было распространено уже, по крайней мере, в первой половине прошлого века, красноречиво свидетельствует рифма «дожди – груди» в стихотворении Константина Симонова (что интересно: уроженца Петрограда) «Ты помнишь, Алеша, дороги Смоленщины» (1941). Таким образом, варианты произношения конкурировали на протяжении многих десятилетий, но к настоящему времени «орфографическое» произношение слова дождь практически вытеснило старый вариант.

Неологизмы сторис и шортс употребляются как неизменяемые имена существительные. Такой вывод можно сделать, если принять во внимание речевую практику, отраженную в научных публикациях и в СМИ. Согласуемые прилагательные и местоимения указывают на то, что авторам слово сторис, так же как и слово история, представляется существительным женского рода: первая / интересная / эта / своя сторис. В то же время на просторах интернета мелькают рекомендации смело создавайте сторисы и шортсы, публикуйте ежедневные посты и сторисы, снимайте побольше сторисов и постов. Фразы иллюстрируют несомненную возможность употребления обсуждаемых слов как изменяемых. Выражения просматривать сторис и просматривать сторисы оказываются тождественными по смыслу. Сочетания четыре сторис и четыре сториса соседствуют в одном тексте. Блогер сетует: звонки мешают сторисам. Формы сторисы, сторисов, сторисам, сториса, шортсы свидетельствуют о том, что неологизмы создают, условно говоря, свою живую «сторис», а если пользоваться лингвистической терминологией, то, вероятно, как и другие заимствованные слова, проходят этапы грамматической адаптации в русском языке.

Одна из особенностей русского письма – отсутствие специальных букв для обозначения парных твердых и мягких согласных. На твердость-мягкость парных согласных указывает следующая буква. Так, в слове был буква ы указывает на твердость согласного [б], а в слове бил буква и указывает на мягкость согласного [б']. Сам же согласный (и твердый, и мягкий) обозначается одной и той же буквой – Б.

А вот согласные ж и ш всегда твердые, парных их мягких звуков не существует, а значит, ж и ш не нуждаются в «подмоге», обозначать их твердость с помощью следующей буквы не требуется. Иначе говоря, букву ы, обозначающую твердость предшествующего согласного, после  ж и ш мы не пишем, потому что и без того знаем, что это твердые согласные.

Может возникнуть вопрос: как появилось написание жи и ши, если и указывает на мягкость согласного, а ж и ш всегда твердые? Это связано с тем, что в древнерусском языке звуки ж и ш были мягкими; написание жи – ши отражает этот исторический факт.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Постараемся ответить.

1. Лесть, льсти, льстить, льстец - в корне слова происходит чередование гласной Е с нулем звука, связанное с падением редуцированных. Цитируем Википедию:

2.  Ваша догадка неверна. Девяностыми годами, строго говоря, называют годы с девяностого по девяносто девятый. А вот для обозначения таких периодов, как 1980-1990, 1990-2000 гг., специального слова не придумали.

Актуальный научный подход к проблеме членимости инфинитивов на -чь представлен, например, в монографии В. А. Плунгяна «Общая морфология». Владимир Александрович пишет о том, что в формах типа печь, стричь, мочь мы «сталкиваемся с невозможностью однозначно провести морфемную границу или, что то же самое, выделить сегментный показатель инфинитива», «чередование оказывается единственным показателем некоторого грамматического значения (так, в форме печь, вообще говоря, "нет" показателя инфинитива...)». Выделение формообразующего суффикса чь, по мнению автора, «будет фонологически менее естественным», так как фонема ч связана с корневой к (что проявляется в чередовании печь — пеку — печет), а не с т.  

Полностью соответствующий фрагмент монографии доступен по адресу https://studfile.net/preview/8860489/page:8/#16, см. начиная с примера (18).

В заключение заметим, что в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина, доступном на нашем портале, морфемный разбор инфинитивов на чь соответствует более фонологически обоснованному подходу, описанному В. А. Плунгяном. См. конец словарных статей глаголов типа печь. 

В СГС это действительно может быть или фазисная, или модальная связка. Инфинитив должен быть субъектным (это то, что спрашивающий имеет в виду, говоря, что действие «выполняет подлежащее»). Объектный инфинитив (Мама попросила Сережу встретить ее на остановке) в СГС не входит и является дополнением. Субъектный же инфинитив не входит в СГС в том случае, когда, во-первых, глагол в спрягаемой форме не имеет ни модального, ни фазисного значения, во-вторых, этот инфинитив называет цель действия по основному глаголу (Мы отправились на речку купаться). Способ проверки очень простой: перед таким инфинитивом можно вставить союз чтобы.

В предложении Я не успела послать письмо глагол успела обозначает отношение субъекта к действию, обозначенному инфинитивом. Отношение может быть разным: хотела послать, смогла (не смогла) послать, умудрилась послать, не сумела послать, успела… мечтала… и т. д. А обозначение этого отношения и есть функция модальной связки СГС. Поэтому здесь, безусловно, СГС. Да и союз чтобы вставить никак не получится.

Подобное правило (которое считается нарушением морфологического приципа орфографии) звучит так: Написание только двух согласных там, где морфологически должно быть три: ванная = ванн-а + н; ссудить = с + ссуд-а и т. п. Написание двух (а не трех) одинаковых согласных подряд в словах типа ванная, ссуда объясняется тем, что в русском языке есть только две степени долготы согласных: согласные могут быть либо долгими (что на письме передается написанием двух букв, ср. касса), либо недолгими (что передается написанием одной буквы, ср. коса). Третьей степени долготы согласных не существует, поэтому написание трех одинаковых согласных (*ваннная, *сссуда) фонетически бессмысленно.

Примечательно в этом смысле причастие воз + жженный, орфография которого претерпевала долгие колебания. Заметим, что звук \з\ перед следующим \ж\ в этом слове заменяется звуком \ж\ и для передачи долгого, или, иначе говоря, двойного \жж\ достаточно двух букв — зж. Именно в таком — фонетическом — написании (возженный) и зафиксировано это слово в "Толковом словаре русского языка" под ред. Д. Н. Ушакова (1935-1940). Однако позже возобладало морфологическое написание (возжженный), принятое в современных словарях.