Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!
В этом случае корректно с запятой либо с тире, выражающим неожиданное присоединение: Подавай сюда деньги — или я тебя взашей прогоню!
Грамматическая основа — представьте себе. Это определенно-личное предложение. Себе не является дополнением, это аналитическая форма глагола, ее можно заменить синонимом (вообразите).
Ошибки в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова (версия 2014 года), размещенном на портале, нет. Различие в словарях, которое Вы обнаружили, свидетельствует об эволюции грамматической нормы. Еще в 1976 году в словаре «Грамматическая правильность русской речи» Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской была отмечена тенденция к вытеснению родительного падежа со значением части винительным падежом: «При глаголах с общим значением «брать», «давать» (брать, взять, выпить, дать, купить, привезти, принести, съесть и под.) выбор падежной формы, в соответствии со старой нормой, определяется значением этой формы: винительный падеж обозначал полный охват объекта действием, определенное количество, родительный – распространение действия на часть объекта, неопределенное количество, например: Налей себе молока из кувшина (т. е. некоторую часть) – Выпей молоко, которое тебе оставлено. Такое разграничение конструкций существует еще и в настоящее время. Однако наряду с этим… различие между родительным и винительным падежом в описываемых конструкциях нейтрализуется, причем в современном употреблении родительный падеж в количественно-выделительном значении вытесняется винительным. Особенно активно этот процесс происходит в разговорной речи, в которой зафиксировано равное количество употреблений родительного и винительного падежа. Ср.: взять продуктов выпей воды, принеси молока, купить конопляного семени, принести хлеба, грибочков купить надо – брать укроп, дать сдачу, купить цветы, привезти сухари».
Тмезис (тмеза) обсуждается как фигура речи или как словообразовательный прием. Графическое оформление созданного произведения может быть вариантным (например, с дефисами или скобками, а в ряде случаев без них). Выбор знаков — возможность и право автора в прозрачном или не очень виде показать новшество читателям.
Предпочтительнее все сказуемые, относящиеся к сочетанию 20 человек, поставить в форму мн. числа: прибегут 20 человек и замучают, накормят, напоят и предложат.
Подробнее о правилах, определяющих выбор числа сказуемого, см. в «Письмовнике».
Нет, это не норма, но и не ошибка. Причина выбора таких написаний понятна: дефисное (полуслитное) написание служит в таких случаях своего рода орфографическим компромиссом (не слитное, но и не раздельное). Кстати, по правилам через дефис пишется философский термин не-я.
Контекст странен. Наречие свысока пишется слитно, но значение наречия – 'надменно, высокомерно, с презрением'. Здесь же, очевидно, имеется в виду «с высоты, с вышины». Но в отличие, например, от слова далеко, которое может употребляться в значении существительного (Русь! вижу тебя, из моего чудного, прекрасного далека тебя вижу), высоко выступает только в роли наречия или предикатива. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно следующим образом: если надо как-то записать эту конструкцию, то так: с высока, но конструкция сама по себе неправильна, следовало бы сказать по-другому (с высоты, с вышины).
Здесь верно: считала таковой (т. е. считала неудачей).
Ваш вариант - с запятыми - корректен.