Да, нужно, поскольку это не общеупотребительное выражение, а армейский жаргон.
В корне этих слов мы наблюдаем остатки древнего чередования гласных, которое когда-то было показателем глагольного вида. Ср.: глотка – проглатывать, смотр – просматривать, поздно – опаздывать.
С точки зрения орфографии слова с подобными корнями требуют примечания к правилу о проверке безударных гласных: нельзя проверять безударные о и а в корне словами с суффиксом -ива-(-ыва-). Например, глотать проверяем словом глотка, но не проглатывать, смотреть – словом смотр, но не осматривать, опоздать – словом поздно, но не опаздывать.
Слитное написание некорректно, верно: Это как раз не странно...
Верно: Срок выполнения - сегодня.
Такое употребление возможно, склоняются оба слова: участники конкурса-челленджа.
Прилагательное патовый образовано от существительного пат – положение в шахматной игре, при котором фигуры одной из сторон не имеют ходов и королю не объявлен шах (партия в таком случае признается ничейной). В переносном значении патовый – безвыходный, патовая ситуация – безвыходная ситуация.