Названия орденов, медалей, наград, знаков отличия, не сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, заключаются в кавычки, и в них пишутся с прописной буквы первое слово и собственные имена, напр.: орден «Мать-героиня», орден «За заслуги перед Отечеством», медаль «Ветеран труда», медаль «В память 850-летия Москвы», знак «Маршальская звезда».

Все прочие названия наград и знаков отличия кавычками не выделяются, и в них пишется с прописной буквы первое слово, кроме слов орден, медаль, и собственные имена, напр.: орден Дружбы, орден Отечественной войны I степени, орден Почетного легиона, орден Андрея Первозванного, орден Святого Георгия, медаль Материнства, Георгиевский крест.

В некоторых названиях орденов бывшего СССР с прописной буквы пишутся все слова, кроме слова орден, напр.: орден Красного Знамени, орден Октябрьской Революции.

См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Опечатка исправлена. Спасибо за замечание!

Форма сыплются правильная. См.здесь.

Сегодня нормативно: Первая мировая война, Вторая мировая война.

Необходимо объяснить, что словарь Даля вышел в свет в конце XIX века, словарь Ушакова – в 1935–1940, а действующие в настоящее время «Правила русской орфографии и пунктуации» были приняты в 1956 году, тогда же вышел в свет нормативный орфографический словарь русского языка, в котором было закреплено привычное нам сейчас написание многих словарных слов. Поэтому правописание слов по словарям Даля и Ушакова проверять нельзя; для этого нужны современные орфографические словари.

Верно: Есении, Оливии. Эти имена склоняются так же, как Мария.

Морф -ич используется в образованиях, мотивированных собственными личными русскими именами на -а II скл.: Лука - Лукич, Илья - Ильич, Фома - Фомич, Кузьма - Кузьмич, Никита - Никитич, Фока - Фокич, Савва - Саввич, Сила - Силыч и Силич, Иона - Ионыч и Ионич, в отчестве Прович, мотивированном личным именем I скл. Пров, а также в барич, княжич, паныч. Кроме того, морф -ич выступает в вариантных образованиях от имен на -слав, от которых возможны также образования с морфом -ович: Вячеслав - Вячеславич и Вячеславович.

Примечание. Встречающиеся в современной речи отчества от русских имен на -а с морфом -овыч (Никитович, Саввович) противоречат литературной норме.

Морф -ович используется в образованиях, мотивированных собственными личными именами I скл.: Иван - Иванович, Николай - Николаевич, Петрович, Герасимович, Олегович, а также в слове попович. Кроме того, этот морф используется в отчествах от нерусских личных имен II скл. (Шалва - Шалвович).

(Русская грамматика, 1980)