В зависимости от общего смысла высказывания возможны варианты: Брат-инженер работает; Брат, инженер, работает; Брат (инженер) работает.
Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.
В. п. — (Ивана) Глухия, ср. Стефана Батория.
Фамилия Штых, принадлежащая мужчине, склоняется: Ивана Штыха.
В зависимости от традиции такие фамилии могут писаться либо через тире (Сеницер — ван Леенинг), либо, что более вероятно, с двумя пробелами (Сеницер ван Леенинг).
Попробуйте начать с Ивана Сергеевича Тургенева и Льва Николаевича Толстого.
Если фамилия принадлежит мужчине, корректно: Ивану Недождию (но: Елене Недождий).
Фамилия Иволга должна склоняться: у Ивана Иволги, о Елене Иволге.