Постановка тире вместо запятой в таких предложениях возможна. Точка внутри кавычек ошибочна; она должна стоять после кавычек, но, поскольку в данном случае после кавычек уже стоит вопросительный знак, точка здесь вообще лишняя.

Слово доску стоит в винительном падеже. Доска – форма именительного падежа. У слов первого (по школьной грамматике) склонения винительный падеж не совпадает с именительным.

Да, под горку то же, что с горки, т. е. вниз.

Приведенная Вами фраза некорректна, хотя союзное слово который может быть отделено от слова, к которому относится придаточное предложение. Придаточное может примыкать к слову с определением в постпозиции, например: Левинсон обвел молчаливым, влажным еще взглядом это просторное небо и землю, сулившую хлеб и отдых, этих далеких людей на току, которых он должен будет сделать вскоре такими же своими, близкими людьми, какими были те восемнадцать, что молча ехали следом. Второстепенный член предложения может стоять в начале придаточной части: Валерия – так звали девушку, от тоски по которой я сбежал из деревни в Москву. 

Большой толковый словарь

Запятая перед когда не нужна.

Возможны оба варианта, но употребительнее - с предлогом НА.

В — НА (предлоги; при указании местонахождения, направления движения, сферы деятельности, средств передвижения).
1. Предлоги совпадают в значении: слёзы в / на глазах; стук ножей в / на кухне.
2. Предлоги различаются:
1) оттенками значения: смотреть в небо [в одну точку] — смотреть на небо [охватывать взглядом большую поверхность];
2) частотой употребления: работать в / на поле (чаще употребляется конструкция с в); растёт на / в огороде (чаще употребляется конструкция с в); при обозначении средств транспорта чаще употребляется предлог на: ехать на машине, на трамвае, на автобусе, на поезде, прилететь на самолёте;
3) профессиональным или устарелым характером одного из словосочетаний: в речном флоте — служить на флоте (проф.); работать в театре — работать на театре (устар., проф.); были на концерте — были в концерте (устар.); на киностудии — в телерадиостудии;
4) закрепленностью в устойчивых оборотах: жить в селе — первый на селе работник (устойчивое сочетание; ср.: уехать на село, жить на селе);
5) сочетаемостью с определенными словами: в комбинате бытового обслуживания — на мясокомбинате; в спортивных играх — на Олимпийских играх; в военном стане (устар.) — на полевом стане; был в Крыму, в Подмосковье, на Смоленщине, на Кавказе, на Дальнем Востоке.

Правилен второй вариант. Опереться можно на примеры в правиле о подлинных выражениях, вставленных в текст. Подлинные выражения, представляющие собой законченные предложения, начинаются с прописной буквы. 

«Подлинные выражения, вставленные в текст в качестве элементов предложения, выделяются кавычками, но двоеточие перед ними не ставится: Это «не хочу» поразило Антона Прокофьевича (Г.); Предположение дневального, что «взводный нажрался и дрыхнет где-то в избе», всё больше собирало сторонников (Ф.); Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание» (Розенталь Д. Э. Справочник по пунктуации для работников печати. М., 1984).

.«...Если прямая речь непосредственно включается в авторское предложение в качестве его члена, то она заключается в кавычки, знаки же препинания ставятся по условиям авторского предложения: Сказав Гричмару фразу «Легкой жизни не бывает, есть лишь легкая смерть», Крымов поймал на себе беспокойный, предупреждающий взгляд Стишова (Бонд.) (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006)».

Обратите внимание: в конце предложения нужно поставить точку. 

Однажды я застал забавный диалог, один из участников которого задавался вопросом «Почему в нашем мире нет магии?». 

Возможен и другой вариант.

Однажды я застал забавный диалог, один из участников которого задавался вопросом: «Почему в нашем мире нет магии?»