Правильно: ...мою школьную подругу.
Запятая не ставится.
Варианты равноценны.
Правильно: мошеннику (какому) убеждающему.
Верны оба варианта.
Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал: «Различные трудности возникают при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи. В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи».
Руководствуясь предложенными Дитмаром Эльяшевичем принципами, предложим два варианта пунктуации:
Я вам, что, нищий — одну машину иметь?
Я тебе что? Иисус, по воде ходить?
Полагаем, что последняя часть (одну машину иметь, по воде ходить) представляет собой простое предложение в составе сложного, поэтому его нужно отделить знаком препинания — запятой (как знаком, обозначающим границы синтаксических единиц) или тире (как знаком, не только показывающим границы, но и сигнализирующим об особой интонации и/или смысловых отношениях). Ср.: Я же не нищий, чтобы одну машину иметь?
Предшествующую часть можно трактовать по-разному: как предложение Я вам нищий, которое разрывается вопросительным что, или как вопросительную фразу Я вам что? (ср. с предложением из справочника Д. Э. Розенталя: А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?).
Если это три разные фразы, лучше оформить так: От этих его фраз а-ля «Кто бы говорил!», «Я же служил!», «Я лучше знаю!» кругом голова.
