Оба прилагательных являются притяжательными, но относятся к разным лексико-семантическим группам этого разряда прилагательных.

К разряду притяжательных прилагательных относят прилагательные, выражающие принадлежность чего-либо человеку или животному, образуемые с помощью суффиксов -ов- (-ев-), -ин-, -ий- ([-j-]): отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, лис-ий след, лис-[j]-и следы и т. п.

Притяжательные прилагательные подразделяются на две лексико-семантические группы. К одной из них относятся прилагательные с суффиксами -ов- (-ев-) и -ин-, выражающие принадлежность конкретному единичному лицу (отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, Лен-ин-а книга и др.), а иногда и животному; ср. название сказки Маршака «Кошкин дом». В настоящее время эти прилагательные образуются преимущественно от употребляемых в непринужденном общении уменьшительных личных имен и терминов родства: Гриша – Гришин, Маша – Машин, Зойка – Зойкин, папа – папин, мама – мамин. Сфера их употребления очень ограниченна, они никогда не используются как относительные прилагательные.

Вторую группу составляют притяжательные прилагательные с суффиксом -ий- ([-j-]) типа лисий, вдовий и др. Они образуются от нарицательных одушевленных существительных и выражают принадлежность неконкретному лицу, животному или растению. Эти прилагательные могут выражать и такие типичные для относительных прилагательных значения, как: «производитель действия» (волчий вой) «изготовленный из» (лисий воротник), «предназначенный для» (охотничье ружье), «состоящий из» (птичья стая).

Это прилагательное не зафиксировано нормативными словарями, однако мы бы рекомендовали его дефисное написание риско-ориентированный (по аналогии с пра́ктико-ориенти́рованный, предме́тно-ориенти́рованный и т. п.).

Предложение построено неудачно, его смысл неясен. Глупо сравнивать Бивиса с Баттхедом, Мастера с Маргаритой и т. д.? Или речь идет о сравнении пар: Бивиса и Баттхеда с Мастером и Маргаритой?

Есть тенденция избегать двух пар согласных в одном иноязычном слове; примером может также служить слово апелляция (лат. appello). Заметим также, что словари обычно фиксируют практику письма и гораздо реже навязывают какое-либо написание.

Глаголы управлять, руководить, администрировать не имеют видовых пар совершенного вида, которые могли бы употребляться в рамках литературной нормы. Единственный выход — использование тех самых «громоздких формулировок», о которых Вы пишете.

Достаточно одной приставки, ср.: соединить - разъединить, съехаться - разъехаться и т. д. Правильно: распарить, распаренный (правда, возникает омонимия с производными от слова пар).

Верно: прием на первый, второй, третий  (1-й, 2-й, 3-й) путь; отправление с первого, второго, третьего пути.

Вербилковский соответствует традиции (есть, например, вербилковский фарфор). Прилагательное вербилкинский неупотребительно, в топонимике это, как нам кажется, некоторая новация (поиск на "Яндексе" это подтверждает).

В русском языке нет слов, описывающих ситуацию однополого брака; слова женат и замужем употребляются, когда речь идет о союзе мужчины и женщины. В рассматриваемой ситуации каждый из супругов может говорить я состою в браке, а если речь идет об обоих супругах, можно сказать: заключили брак, вступили в брак, сочетались браком, создали семью.

Союз и соединяет однородные придаточные предложения (Ваш день расписан по минутам и Вы впадаете в уныние...). Между однородными придаточными, соединенными неповторяющимся союзом и, запятая не ставится.