Корректен только вариант: бывшего руководителя и его заместителя. Для того чтобы стало понятно, что рукодитель — женщина, придется, вероятно, упомянуть ее фамилию. 

О таких случаях речь идет в справочниках, например в параграфе 97 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «Скобками выделяются вставные конструкции, в качестве которых используются знаки восклицательный или вопросительный, передающие отношение автора к высказанной мысли или ее оценку – удивление, недоумение, одобрение, сомнение, иронию и др.: За свою жизнь отец с ребятишками окольцевал более пятидесяти тысяч (!) разных птиц (газ.); Если приверженцы гомеопатии верят, что децилионная часть одной пылинки ревеня или белладонны может произвести переворот в теле человеческом, почему же не поверить, что одна кроха философии (?) может зародить идеи в голове (??!!)  (Белин.)».

Сочетание И не поспоришь в таком контексте представляет собой нечленимое предложение (синтаксический фразеологизм, коммуникему), используемое в качестве ответа-согласия и одновременно сигнала того, что говорящий считает некоторое утверждение самоочевидным («Молодёжь сейчас умнее». — «И не поспоришь!»). Этот пример показывает, что нечленимые предложения выражают более сложный смысл по сравнению с междометиями, функция которых — выражать эмоции. Нечленимые предложения могут быть включены в сложные конструкции: Молодёжь сейчас умнее, и не поспоришь! Смайлики добавляют высказыванию определенные эмоции, но не меняют грамматическую природу предложения.

Нет, запятая нужна: Голый, я пытаюсь понять, что бы ещё с себя снять, чтобы было не так жарко. Нераспространенные определения, относящиеся к личным местоимениям, обособляются. В примечании говорится о необособлении таких определений, которые являются смысловым центром высказывания. В Вашем предложении иная ситуация: (Даже уже будучи голым), я пытаюсь понять...

Да, выделяют. В предложенном примере «Хливкие шорьки пырялись по наве...» все слова обладают грамматическими признаками частей речи русского языка. 

Лучше: заместитель директора ООО "Весна" по управлению персоналом.

Все грамматические предпосылки, включая особенности названия кафе, и перспектива устного исполнения высказывания располагают к выбору второго варианта.

Вопросы, на которые Вы ссылаетесь, касаются разных позиций постановки запятой: в первом из них идет речь о запятой перед проиозводным предлогом начиная с, в втором — о запятой перед союзом и в сочетании и заканчивая. В Вашем предложении также рекомендуем использовать оборот начиная с... и заканчивая...: ...необходимые данные хранятся в разных местах, начиная с корпоративного портала и заканчивая рабочими столами.

В этом предложении от глагола пришлет зависит несколько придаточных частей, усеченных до одного союзного слова. Перед одной такой придаточной частью запятая не ставится: Учащимся назначили экзамен, но не уточнили когда. В параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится, что «если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения», то запятая также не ставится; в качестве примеров приводятся предложения: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. Как видим, в этих примерах всего по две придаточные части, в отличие от Вашего предложения, в котором рекомендуем для прояснения структуры и логического выделения местоименных слов поставить запятые: Он пришлет, что, где, кому и как.

Слово правда в функции вводного и в функции частицы имеет разные значения. Без контекста невозможно определить, может ли оно в приведенном Вами высказывании выполнять обе функции либо только одну. В любом случае понятие авторской пунктуации к этому примеру неприменимо, см. ответ на вопрос 314903.