Тавтологией называют употребление однокоренных слов в предложении или тексте. Тавтология отнюдь не всегда является стилистической ошибкой. Например, часто встречается она в пословицах и поговорках: Дружба дружбой, а служба службой; Жизнь прожить — не поле перейти; Вольному воля; во фразеологических оборотах: ходить ходуном, битком набит, есть поедом. Намеренное использование однокоренных слов служит средством лексической выразительности в художественной литературе и публицистике: Горьким смехом моим посмеюся (Н. Гоголь); Как ум умен, как дело дельно, // Как страшен страх, как тьма темна! // Как жизнь жива! Как смерть смертельна! // Как юность юная юна! (З. Эзрохи).

В сочетании рассказать рассказ присутствует ошибка, а в сочетании написать (писать) письмо ошибки нет. Это связано со значением слов рассказ и письмо в этих словосочетаниях.

Рассказ ― это то, что рассказывают (см., например «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=рассказ&mode=slovari&dicts[]=42).

Письмо — это написанный текст, передаваемый, посылаемый кому-л. для какого-л. сообщения (https://gramota.ru/poisk?query=письмо&mode=slovari&dicts[]=42; см. 4 значение). Невозможно подобрать неоднокоренной синоним, необходимый для передачи этого значения в сочетании с глаголом написать (писать), поэтому употребление однокоренных слов оправдано. Ср. аналогичные ситуации, в которых словосочетания с однокоренными словами нормативны: свет от свечи, закрыть крышкой, варим варенье и т. п. 

Форма препозитивного сказуемого допускает в таких случаях колебания. Д. Э. Розенталь пишет, что обычно препозитивное сказуемое употребляется в форме единственного числа, но уточняет, что эта рекомендация не носит категорического характера. Он же указывает, что сказуемое ставится во множественном числе, если возникает необходимость согласования в роде и подлежащие принадлежат к разному грамматическому роду, но относит эту рекомендацию к случаям, когда между однородными подлежащими стоят разделительные союзы. Академическая «Русская грамматика» ставит форму сказуемого в зависимость от того, открытый или закрытый ряд образуют однородные подлежащие (безотносительно к их грамматическому роду), при этом во втором случае (то есть в случаях типа брат и сестра) называет предпочтительной (но не обязательной) форму множественного числа сказуемого. В книге Л. К. Граудиной и др. «Грамматическая правильность русской речи» отмечается, что препозитивное сказуемое в сочетаниях типа поехал(и) машинист и помощник (род существительных-подлежащих не обсуждается) может стоять в форме как единственного, так и множественного числа, но в публицистике и деловой речи преобладает множественное число. Подробнее см.: Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию. М., 1999 (§ 190); Русская грамматика. М., 1980. Т. 2 (§ 2246); Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. М., 2001. С. 39.

В этой конструкции повторяющийся сочинительный союз то ли соединяет однородные придаточные части сложноподчиненного предложения с союзом чтобы (главная часть — она надела капюшон). В подобных случаях запятая между сочинительным и подчинительным союзом (союзным словом) не ставится: ...она надела капюшон. То ли чтобы укрыться от дождя, то ли чтобы скрыть улыбку. Сравним пример из пункта 5 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Глубокой осенью, собравшись вокруг костра, мы с удовольствием вспоминали, как недавно в этих местах мы собирали грибы и ягоды, и как приезжали к нам в гости друзья из города, и как всем было весело и беззаботно.

Суффикс относительных прилагательных -ск- представлен в языке как сам по себе, так и другими вариантами, оканчивающимися на ск. Не существует правил выбора варианта суффикса, но можно описать некоторые тенденции, связанные с фонетическим обликом производящей основы (основы существительного топонима). Со значением топонима этот выбор связи не имеет.

При образовании прилагательных от топонимов вариант -ск- после производящих основ на согласную используется без ограничений: Пермь-Ø → перм-ск-ий, Монмартр-Ø → монмартр-ск-ий, Моздок-Ø → моздок-ск-ий, Дамаск-Ø → дамас-ск-ий, Дубровк-а → дубров-ск-ий, Лейпциг-Ø → лейпциг-ск-ий, Паланг-а → паланг-ск-ий, Париж-Ø → париж-ск-ий, Углич-Ø → углич-ск-ий, Ямал-Ø → ямал-ск-ий, Пномпень → пномпень-ск-ий и др. После основ на ц первая согласная суффикса -ск- ассимилируется, что орфографически передается буквосочетанием цк: Елец → елецк-ий, Донецк → донецк-ий и др.

Суффикс -ск- также используется после основ на гласную в некоторых прилагательных, производных от несклоняемых топонимов: Бордо → бордо-ск-ий, Тарту → тарту-ск-ий, Раквере → раквере-ск-ий, Чарджоу → чарджоу-ск-ий и др.

Вариант -овск-/-евск- используется после согласных, кроме мягких заднеязычных, и не используется после гласных: Орёл → орл-овск-ий, Нагорье → нагорь-евск-ий и др.

Вариант -анск-/ -янск- используется после тех же согласных, что и вариант -овск-/-евск- (Америк-а → америк-анск-ий, Бирм-а → бирм-анск-ий, Орш-а → орш-анск-ий, Россошь-Ø → россош-анск-ий, Рудн-я → рудн-янск-ий и др.), а также после гласных (Венеци[j-a] → венеци-анск-ий, Перу → перу-анск-ий и др.).

Варианты -инск-/-енск- и -ийск- используются после основ на шипящие и чередующиеся парно-мягкие согласные: Чит-а → чит-инск-ий, Лодзь → лодз-инск-ий, Шахт-ы → шахт-инск-ий, Мирн-ый → мирн-инск-ий, Керженец-Ø → керж-енск-ий, Мытищ-и → мытищ-инск-ий, Ялт-а → ялт-инск-ий, Пенз-а → пенз-енск-ий, Керчь-Ø → керч-енск-ий, Уганд-а → уганд-ийск-ий, Мальт-а → мальт-ийск-ий.

В отдельных прилагательных, образованных от топонимов, используются непродуктивные варианты -ианск- (Венер-а → венер-ианск-ий и др.), -ейск- (Европ-а → европ-ейск-ий и др.), -эзск- и -лезск- (Гену[j-a] → гену-эзск-ий, Конго → конго-лезск-ий и др.), -енск- (Брно → брн-енск-ий), -имск- (Уф-а → уф-имск-ий), -унск- (Выкс-а → выкс-унск-ий и др.).

При этом разные варианты суффиксов могут использоваться при полном совпадении фонетического облика производящей основы, ср.: Монмартр-Ø → монмартр-ск-ий, но Массандр-а → массандр-овск-ий.

Кроме того, при образовании любых производных слов могут происходить модификации основы: усечение основы, наращение основы, а также наложение основы и производящего суффикса. Примеры с прилагательными, образованными от топонимов:

— усечение основы: Конго → конго-лезск-ий, Венеци[j-a] → венеци-анск-ий, Керженец-Ø → керж-енск-ий, Дамаск → дамас-ск-ий, Дубровк-а → дубров-ск-ий, Польш-а → поль-ск-ий;

— наращение основы: Неаполь-Ø → неаполит-анск-ий и др.;

— совмещение (наложение) элементов производящей основы и суффикса: Лахти → лахтинск-ий, Гоа → гоанск-ий, Чили → чилийск-ий, Донецк → донецк-ий.

Производная и производящая основы также могут различаться за счет беглой гласной: перед вариантом -ск- беглые гласные сохраняются, а перед вариантами -еск- и -овск- отсутствуют (хотя возможны исключения): Египет-Ø, Египт-а → египет-ск-ий, Выселк-и, Выселок-Ø → выселк-овск-ий, Вязьм-а → вязем-ск-ий и др.

Таким образом, можно заключить, что образование прилагательных от топонимов не зависит от значения и определяется прежде всего традицией, поэтому самостоятельно определить правильный вариант затруднительно.

Ваше понимание в целом верно. Звук, который в русской фонетической транскрипции обозначается символом [ъ], а в Международном фонетическом алфавите (МФА) символом [ə] является реализацией русской гласной фонемы /а/ во 2-м, 3-м и т. д. предударном слоге, а также в заударных слогах, но не в абсолютном начале или конце слова, где произносится реализация /а/, традиционно обозначаемая символом [ʌ]: с[ъ]б[ъ]ководств[ʌ], [ʌ]дн[ъ]ст[ʌ]рон[н’ь]ий. Ничего необычного в звуке [ъ] (=[ə]) нет: он занимает место в центре артикуляционного пространства гласных (по ряду между [e] и [o], а по подъему между [a] и [ы]) и встречается в разных языках (иногда даже под ударением). По сравнению с русским открытым и задним ударным [á] он значительно короче (поэтому в каком-то смысле его можно рассматривать как редуцированный звук [a]), более высокого (среднего) подъема и несколько более передний, т. е. приближается к [ы], но не совпадает с ним: ср. д[ъ]мовой «домовой» и д[ы]мовой «дымовой». Слово «новый» может произноситься двояко: нов[ъй] (старомосковская норма) и нов[ый] (современной произношение). С русским звуком [ь] еще проще: в икающей норме русского литературного произношения это реализация русской фонемы /i/ как правило в заударной позиции: ср. с [м’и]две[д'ь]м, п[р’ь]шел к дяд[ь], был у тёт[ь] и т. п. В МФА символ [ь] ближе всего к очень краткому [ɪ] (≈ [ɪ̆]).

Пунктуация при союзе «да и» зависит от его значения и синтаксической функции. Не ставится запятая перед союзом «да и», имеющим соединительное значение, а также присоединяющим слова, которые указывают на неожиданный переход от одного действия к другому (как правило, в глагольных сочетаниях).

Поехал в город да и не вернулся. Думал, думал да и надумал. Он слушал, слушал да и заснул. Федя взял да и приехал к родителям.

Отделяются или выделяются запятыми вводимые союзом «да и» присоединительные конструкции (слова или предложения), содержащие дополнительные замечания или разъяснения к сказанному ранее. 

День и план наступления держались в строжайшей тайне. Но то, что оно готовится, скрыть было невозможно, да и не надо было скрывать. Л. Брежнев, Малая земля. На станции оставался только один передатчик, да и тот старый.

ДА (И) ПРИТОМ

ДА И ВООБЩЕ

ДА И ДЕЛО С КОНЦОМ

ДА И ТО СКАЗАТЬ

ДА И ТОЛЬКО

Задачу, о которой Вы пишете, быстро решить невозможно. Но мы можем перечислить источники, которые используются при определении написания, ударения, грамматических свойств географических названий. Многие из них находятся в открытом доступе в интернете. 

Энциклопедические издания и документы

1. Большая российская энциклопедия.

2. Большая советская энциклопедия (3-е издание).

3. Государственный каталог географических названий.

Лингвистические словари

4. Ресурс «Проверка слова» на нашем портале. Предоставляет доступ к двум словарям, в которых содержатся географические названия: 

а) Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. (См. также материалы об ударении, произношении, склонении в словаре);

б) Орфографический словарь. (Словарная база выборочно включает собственные имена, отражая основные их типы. Написание и грамматические признаки не представленного в базе названия часто можно установить по аналогии. Географические названия могут не иметь своей словарной статьи, а помещаться в текст статьи производного прилагательного, напр.: славянский (от славяне и Славянск). См. также ресурс «Академос»).

5. Словари географических названий, перечисленные в разделе «Наша библиотека». (Для словарей, представленных в интернете, даны ссылки).

6. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. См. приложение «Имена собственные». (Словарь содержит небольшой список географических названий, но позволяет по аналогии устанавливать грамматические признаки не представленных в нем слов.)

7. Словарь географических названий Украинской ССР. М., 1976. (Есть в РГБ.)

8. Штудинер М. А. Словарь трудностей русского языка для работников СМИ. Ударение, произношение, грамматические формы. (Словарь небольшой, но некоторые географические названия в нем есть.)

Грамматические источники

9. Раздел «Письмовника» «Как склонять географические названия?».

10. Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Словарь грамматических вариантов русского языка. 3-е изд., стер. М., 2008.

Переходных глаголов на -еть с основой настоящего времени на -е[й]- действительно очень мало. В современном языке к ним относятся иметь, жалеть и близкие по морфологической структуре глаголу запечатлеть глаголы одолеть, уразуметь. В древности этот состав был несколько иным. Например, переходным был глагол умѣти ‘знать’ (от умъ). Глагол запечатлеть известен с древнейших времен (ср. ст.-сл. печатьлѣти, запечатьлѣти) и никогда не менял своих морфологических характеристик. Менялось только его значение: первоначально он значил ‘запечатать’, ‘плотно закрыть’ (откуда и современное значение ‘закрепить в памяти’), ‘утвердить’. Значение ‘воплотить’ (в произведении искусства и т. п.) появилось только в XVIII веке. Тогда же появился глагол впечатлеть, позднее утраченный, и произведенное от него существительное впечатление, получившее переносное, современное значение под влиянием французского impression. Глаголы впечатлить и впечатлять еще более позднего происхождения.

Можно предполагать, что редкое морфологическое строение глагола запечатлеть объясняется его происхождением. Его очевидная связь с существительным печать затемняется невозможностью корректно обосновать эту связь с точки зрения исторической фонетики. Поэтому ученые выдвигали различные предположения о праформах, к которым можно было бы возвести глагол запечатлеть. Так, выдающийся французский славист Андре Вайан постулировал наличие в производящей основе суффикса *-li-, под влиянием которого распространенный основообразующий глагольный суффикс -а- перешел бы как раз в ѣ: *pečatь-li-a-ti > *pečatьlěti > печатьлѣти. Другая версия, выдвинутая в свое время видным специалистом по лексике старославянского языка А. С. Львовым, предполагает, что глагол запечатлеть образован от заимствованной тюркской глагольной основы *pečětlě ‘запечатай’, конечная огласовка которой обусловила вхождение глагола печатьлѣти в морфологический класс глаголов типа умѣти.

Вот что об этом говорится в справочнике "Правила русской орфографии и пунктуации".

Скобки графически варьируются: круглые (), фигурные {}, квадратные [], угловые < >. Наиболее распространены круглые скобки; фигурные скобки употребляются только в специальных текстах (например, математических). Квадратные скобки применяются для авторского пояснения отдельных слов в цитируемом тексте: Он [Блок] первым открыл талант Есенина, первым услышал «песни души» рязанского поэта (Ю. Прокушев).

Квадратные скобки могут сочетаться с круглыми в условиях двойного выделения (квадратные скобки — для внешнего выделения, круглые — для внутреннего выделения): Виргинские острова, группа мелких о-вов в Вест-Индии. Владение Великобритании [153,4 км, нас. 13 т. ч. (1984); адм. ц. — Род-Таун] и США [344 км², 101 т. ч. (1984); адм. ц. — Шарлотта-Амалия] (БЭС. М., 1991).

Угловые скобки применяются для восстановления сокращенных слов в цитируемом тексте. Напр., автор, цитирующий или издающий текст А. Ахматовой, восстанавливает сокращенные ею части слов: Экземпляр «Жатвы», кот<орый> Вы мне дали, я отдала, как Вы просили, Щеглову, пот<ому > что в тот же день получила свой (А. Ахматова. Письмо Г. И. Чулкову).

См. ответ на вопрос № 176838.