При оборотах указанного типа, образованных сочетанием «именительный падеж плюс творительный падеж с предлогом с» сказуемое может стоять как в форме множественного, так и в форме единственного числа.

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например: После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Воропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с Демкой Ушаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).

Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).

Корректно: овсЯный и овсянОй колос, овсЯное и овсянОе поле, овсЯная и овсянАя крупа. В живой речи "овсянОе печенье" никогда нам не встречалось.

Запятая нужна. Правило, сформулированное Вашим оппонентом, не зафиксировано никакими справочниками.

Ю. А. Бельчиков в книге «Практическая стилистика современного русского языка» отмечает, что слово девчата употребляется с собирательными числительными и приводит пример в именительном падеже: трое девчат. Сочетаемость в косвенных падежах не оговаривается, но грамматическая логика подсказывает, что в этих случаях слово девчата должно сочетаться с количественными числительными, как и другие слова, употребляющиеся только во множественном числе. Это подтверждается данными Национального корпуса русского языка. Приведем несколько примеров: 

Не дураки же они в самом-то деле, чтоб от четырех девчат да старшины с наганом в леса шарахаться… [Б. Васильев. А зори здесь тихие (1969)]

А случалось и так, что, придя утром на курсы, Нюша недосчитывалась на занятиях двух-трех девчат. [А. Мусатов. Земля молодая (1960)]

У ворот стоял Юрка с другим парнем и двумя девчатами. [В. Вересаев. Сестры (1928—1931)] 

Аргумент о плавности текста весьма субъективен. Согласно правилам русской пунктуации, обстоятельства, выраженные деепричастными оборотами, выделяются запятыми независимо от вида деепричастия (а применительно к этой глагольной форме мы можем говорить только о ее виде, а не о времени, см. учебники). Из этого правила есть исключение: деепричастия и деепричастные обороты не обособляются, если непосредственно примыкают к глаголу и имеют значение образа действия. В предложении Идя по переходу, я оборачиваюсь деепричастный оборот обозначает дополнительное действие, а не характеризует действие, названное сказуемым, и не примыкает к глаголу непосредственно. Нет причин не ставить после него запятую.

Сейчас рекомендуется во всех случаях писать приумножить. См., напр.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Согласование по смыслу действительно часто встречается в разговорной речи, однако литературной норме оно не соответствует. Избежать такого рода ошибок поможет включение в предложение имени собственного, например: учитель Иванова сообщила.

Сочетания типа вагон-дом, вагон-контейнер и т. д. обозначают типы вагонов, первый компонент компонент вагон в них обозначает более широкое понятие, что сопровождается склонением этого компонента (второй компонент играет характеризующую роль). Составное существительное вагон-городок обозначает городок, состоящий из вагонов; первый компонент вагон в нем обозначает более узкое понятие, играет характеризующую роль, что препятствует его склонению (как в существительных интернет-страница, допинг-контроль и многих других). Речевая практика соответствует этому принципу, корпусные данные говорят о том, что первая часть составного существительного вагон-городок не склоняется: в вагон-городке, в вагон-городках и т. д.