Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Верное написание: Дом Гоголя (если речь идет о названии музея).

Не зная контекста, невозможно дать точный ответ. Вопрос может быть адресован и одному человеку, который рассказывает о себе и еще о ком-то.

Предпочтителен вариант бушприт.

Верно: обучалась в Гомельском государственном университете имени Франциска Скорины, являюсь членом общественного объединения.

Эти выражения следует писать с большой буквы: Нельзя говорить детям что-нибудь типа «Пока не сделаешь уроки, не пойдешь гулять» или «Сделаешь ошибку в домашнем задании — не получишь шоколадку».

Да, вопрос непростой, даже в каталоге РГБ и БРЭ единства в написании названия нет. В самом тексте, судя по нескольким изданиям, размещенным в открытом доступе на библиотечных ресурсах, слово отечество пишется со строчной буквы. Стилистически название, как и издание в целом, научное. Полагаем, что это позволяет писать и в названии слово отечество со строчной буквы. Однако прописная была бы вполне возможна, если бы сложилась традиция написания этого труда с прописной буквой.