В простом предложении перед неповторяющимся союзом или ставится запятая, если или можно заменить на «то есть», «иначе говоря».
Правильно: на период наличия вакансии.
Корректно: в период руководства Обамы страной.
Да, можно. Фраза «с наступающим» является формой поздравления, которую можно использовать перед любым праздником или событием.
Не вполне ясно, какие именно высказывания с двумя названными сочетаниями следует рассмотреть. Сочетание в период предполагает, что начисление неустойки может быть произведено в любой из моментов времени названного периода. В выражении начисление неустойки за период речь идет о промежутке времени, который учитывается при начислении неустойки.
Тире в этом случае выступает как пунктуационный (не "технический") знак, после него ставится пробел.
Указанная запятая нужна, она закрывает сравнительный оборот.
Оба варианта возможны.
