Оба слова - и содержание, и оглавление - могут употребляться со значением 'перечень глав или других составных частей книги, рукописи, обычно с указанием страниц, приводимый в начале или в конце текста': Найти нужный раздел, главу по оглавлению. Страницы есть в оглавлении. О содержании журнала, сборника можно судить уже по оглавлению.
НО: слово содержание в русском языке весьма многозначно (словари фиксируют более 6 значений у этого слова), поэтому в канцелярской речи, в документации использование однозначного слова оглавление оказывается предпочтительным.
Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Притяжательные прилагательные, образованные от имен собственных, пишутся с большой (заглавной) буквы: Юлин шарф, Шекспировы трагедии, Далев словарь, Иваново детство, Танина книга, Муркины котята и т. п.
Однако в составе фразеологических оборотов и в составных терминах эти прилагательные пишутся со строчной буквы, напр.: ахиллесова пята, каинова печать, филькина грамота; архимедов рычаг, венерин башмачок (растение) и др.
Притяжательные прилагательные, образованные от нарицательных существительных, пишутся со строчной буквы: мамин портрет, чертовы рожки, дядино письмо и т. п.
Использование аббревиатуры, как в случае с ООН, в сочетании с родовым словом (организация) допустимо.
Толкование терминов следует обсуждать со специалистами в соответствующей области деятельности. Объяснения лингвистов опираются на общеизвестные значения употребляемых слов и не раскрывают смысловых особенностей лексики, используемой в качестве отраслевых терминов. Если обратиться к тематической литературе, то можно найти комментарии, в которых даются пояснения к дорожным знакам «Объезд препятствия справа», «Объезд препятствия слева», «Объезд препятствия справа или слева». В пояснения включается уточнение в том числе островков безопасности; ср.: «...объезд препятствий на проезжей части, в том числе островков безопасности, разрешается со стороны, указанной стрелкой». Следовательно, сфера действия названных дорожных знаков не ограничена понятием о препятствии, или, в соответствии с определением в «Правилах дорожного движения», неподвижном объекте на полосе движения, не позволяющем продолжить движение по этой полосе. Повторим в заключение: за разъяснениями, имеющими отношение к профессиональной терминологии, необходимо обращаться к профильным специалистам.
В этом значении верно только борта.
Слово обсерватор не зафиксировано в нормативных словарях современного русского литературного языка. Однако существуют административные документы, в которых дано определение этого термина. Например, Письмо Роспотребнадзора от 11.02.2020 N 02/2037-2020-32 «О направлении временных рекомендаций по организации работы обсерватора" (вместе с "Временными рекомендациями по организации работы обсерватора для лиц, прибывших из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции")», где сказано следующее: "Обсерваторы, специально приспосабливаемые учреждения для изоляции и медицинского наблюдения за лицами, прибывшими из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции. Развертывают в любых учреждениях, в которых могут быть соблюдены требования по изоляции, обработке стоков, охраны территории, находящиеся в отдаленном расстоянии от крупных городов (санатории, профилактории, реабилитационные центры и пр.)". Термины обсерватор и обсервация получили распространение во время эпидемии коронавируса, однако появились в речи раньше. Так, определение этих понятий было дано уже в «Сборнике нормативных документов по ветеринарно-санитарной экспертизе и госветнадзору. Часть 3. Ветеринарные и санитарные правила (по сост. на 01.06.2014)» (Сост. С. Н. Луцук, Ю. В. Дьяченко, В. П. Толоконников, В. И. Трухачев; Ставрополь: Агрус, 2014). Более того, ныне они стали употребляться уже не только в официально-деловых и научных текстах, но и в текстах художественных, публицистических, а также в бытовой речи. См., например: Сегодня я записала все видео для моего марафона, провела онлайн встречу с клиентом, сходила к стоматологу, завершила читать главу про шизофрению, устроила лечебный обсерватор на балконе для всех своих орхидей [Марина Щербакова. VK. 2020]; Уточняем непонятное: Обсерватор (Противоэпидемическое учреждение, предназначенное для временного медицинского наблюдения за здоровыми лицами, выезжающими за пределы карантинной зоны): теперь мы точно знаем о том, что это такое по общепринятому факту [Анна Князева. Божья любовь. Экстремальная литература. 2022]; ОБСЕРВАТОР. До сих пор мы с вами слышали, в основном, об «обсерваториях» (где ученые наблюдают, изучают и анализируют природные явления). Самые известные обсерватории – астрономические. Теперь ОБСЕРВАТОР. Корень тот же, что у «обсерватории» — лат. observatio (наблюдение). И слово, на самом деле, не «марсианское», оно из медицинской терминологии. ОБСЕРВАТОР — временное учреждение, которое разворачивается в приспособленных помещениях для проведения обсервации, то есть наблюдения. В документах главного санитарного врача РФ можно увидеть и «обсерватор», и «изолятор» (в советской медицине были именно «изоляторы», см. Большую медицинскую энциклопедию). В чем разница? ОБСЕРВАТОРЫ размещаются не в больницах (как правило), а в отдельных помещениях, которые приспосабливают для карантина здоровых людей. Только здоровых! Это могут быть гостиницы, школы, профилактории и т.п. Главное – там не лечат, там только наблюдают. Изолятор находится уже на территории медицинских учреждений (Марина Королева. Русский в порядке. М.: Изд-во АСТ, 2024).
Так что следует рассчитывать на появление этого слова в словарях неологизмов.
