В правилах орфографии нет запрета на перенос имен собственных, их делят на части для переноса, следуя общим рекомендциям. Предложенные в вопросе варианты переноса корректны. 

Корректные варианты: Следующая остановка: «Улица Михаила Дудина». Следующая остановка — «Улица Михаила Дудина». Следующая станция: «Академическая». Следующая станция — «Академическая».

В обычных повествовательных текстах лучше писать с тире.

Такое употребление возможно только в непринужденной разговорной речи.

Возможны варианты пунктуации: Наша старшая сестра Хелен – единственная, кто его не имеет. Наша старшая сестра, Хелен, – единственная, кто его не имеет. Обособление/необособление имени зависит от наличия или отсутствия пояснительного оттенка значения и соответствующей интонации при чтении.

Запятая не нужна. Стара как мир – устойчивое выражение.

Если со слова улица начинается предложение, то первая буква должна быть прописная. 

Нормативно написание однословных приложений, предшествующих определяемому слову или следующих за ним, через дефис (приложение присоединяется дефисом): улица Гвардейцев-Широнинцев. Ср.: улица Героев-Панфиловцев (в Москве; такое написание зафиксировано орфографическим словарем В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?»). При этом исторически может использоваться другой способ написания (раздельное написание, через пробел).

В разговорной речи такая фраза возможна, однако в строгих формах устной и письменной речи – нет. 

Правильно: улица Островитянова (см., напр., «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко). Ударение на Я, несмотря на то что в фамилии человека, в честь которого названа улица, – К. В. Островитянова (1892–1969), советского экономиста и общественного деятеля, вице-президента Академии наук СССР в 1953–1962, – ударение падает на И. Этот парадокс, вероятно, объясняется тем, что в форме Островитянова, если ударение падает на И, остаются 3 безударных слога в конце слова, что неудобно для произношения.

Ударение падает на И.