Оба варианта верны.
В непринужденной разговорной речи существует тенденция склонять такие фамилии, когда они принадлежат мужчинам, действующая тем сильнее, чем ближе общение с носителем фамилии. Подробнее читайте в "Письмовнике" (пункт 13.1.6).
Верно: стартап-директор (директор по стартапам).
Аббревиатура ОРИ не зафиксирована ни словарем сокращений, ни орфографическим словарем. Закономерным и наиболее удобным для произношения представляется вариант [ори́]. Аббревиатуры, состоящие из сочетания гласная буква + согласная + гласная, обычно являются звуковыми, например: АГО [аго́] (автогражданская ответственность), АСУ [асу́] (автоматизированная система управления), ИТУ [иту́] (исправительно-трудовое учреждение), ОЗУ [озу́] (оперативное запоминающее устройство).
Вряд ли аббревиатуры из той же тематической группы ОРВИ и ОРЗ, которые произносятся как [оэрви́] и [оэрзэ́], могут повлиять на ОРИ и мотивировать произношение с начальным сочетанием [оэр]. После твердого согласного звук [и] не произносится, он меняется на [ы]. Но с конечным [ы] аббревиатура станет трудноузнаваемой.
В этом предложении можно счесть подлежащим Кологривов, а существительное старик — приложением к нему. Но это — в том случае, если до этого номинации старик Кологривов в тексте не было. А вот если этот персонаж постоянно именуется этим сочетанием, то подлежащим становится все это сочетание.
Правила пунктуации оставляют в данном случае выбор за пишущим: возможны оба варианта. В практике письма сочетание не вставая с дивана в подобных контекстах чаще обособляется.
