В дороге — это свободная синтаксема с пространственным значением. Она может использоваться в функции заголовка или быть членом предложения, в том числе неполного.
Действительно, есть ошибки. Каждому из отдыхающих - дополнение. Во втором случае сказуемое - не нужно ходить.
Ответить на Ваш вопрос мы попросили д. ф. н. М. Я. Дымарского.
В решебнике написано верно. Количественно-именные словосочетания (много снега, множество решений, пять книг, тьма проблем и т. п.) всегда являются одним членом предложения. Существительное множество изменяется по числам (формы мн. ч.: множества, множеств, множествам и т. д.). В приведенном предложении оно использовано в форме ед. ч. И. п., поэтому согласование с ним глагола в форме ед. ч. абсолютно правомерно. Сказуемое согласует свою форму с главным компонентом словосочетания, являющегося подлежащим.
Подобные фразеологизированные конструкции (ср. также: взять в жены, набиваться в друзья, пойти в няньки) обозначают вхождение кого-либо в определенный круг лиц – отсюда и множественное число.
Но гораздо интереснее трансформация, происходящая не с категорией числа, а с категорией одушевленности/неодушевленности. Обратите внимание: слова, называющие лиц, ведут себя как неодушевленные существительные: винительный падеж совпадает с именительным, хотя в других контекстах он, как и полагается, совпадает с родительным: вижу президентов, жен, друзей. Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) называет подобные формы «единственным отступлением от последовательного выражения одушевленности во мн. ч.». Синтаксисты так объясняют этот феномен: собирательность в этих формах подавляет одушевленность.