Обособление уместно.

Оба варианта возможны.

Верно без мягкого знака: патриаршего, патриаршему. Теперь разберемся, почему так.

Прилагательное патриарший в начальной форме выглядит как притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос "чей?" и оканчивающееся на -ий (-jeго), ср.: лисий - лисьего, пастуший - пастушьего, черепаший - черепашьего, птичий - птичьего, человечий - человечьего, монаший - монашьего, помещичий - помещичьего, скомороший - скоморошьего и т. д. Такие слова склоняются по особому (местоименному) склонению, в них пишется разделительный мягкий знак. 

Однако слова монарший и патриарший склоняются не по местоименному, а по адъективному склонению, то есть как прилагательные хороший (хорошего), святейший (святейшего), усопший (усопшего), больший (большего), августейший (августейшего) и т. п. В таких словах разделительный мягкий знак не пишется.

По этой причине правильно: патриаршее (не патриаршье) благословение, патриаршая (не патриаршья) ризница, Патриаршие (не Патриаршьи) пруды. И, соответственно: монаршее, монаршая, монаршие.

"Русская грамматика" (под ред. Н. Ю. Шведовой, М., 1980) указывает: "Притяжательные прилагательные орлий (устар.), отчий, монарший и патриарший, основа которых оканчивается на группу согласных (-ий – флексия им. п. ед. ч. муж. р.), изменяются по мягкой разновидности адъективного склонения. Образование от притяжат. прил. монарший, патриарший падежных форм по типу притяжат. прил. соболий, пастуший, волчий для современного языка ненормативно". При этом "у писателей XIX в. встречается образование форм косвенных падежей притяжательных прилагательных женского рода с шипящей согласной перед |j| (казачья, разбойничья) по образцу изменения местоимен. прил. наш, ваш (см. ниже) без |j| в конце основы: Ты не издохнешь от удара Казачей сабли (Пушк.); Не для разбойничей потехи Так рано съехались адехи На двор Гасуба старика (Пушк.); Парень был Ванюха ражий, Рослый человек, – Не поддайся силе вражей, Жил бы долгий век (Некр.) (для современного языка нормативны формы казачьей, разбойничьей, вражьей)".

Итак, различается написание слов: монашьего - патриаршего; монашье - патриаршее; монашья - патриаршая; монашьи - патриаршие.

См.:

• А. А. Зализняк. Грамматический словарь русского языка. 5-е изд., М., 2008.
• Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980.

Верно: монастырь Святого Николая.

Верно: День святого Валентина.

Да, в этом случае следует использовать обращение Ваше Святейшество.

В современном русском языке форма куполы уже не является нормативной, правильно: купола. Но раньше форма на -ы была основной, как и у многих других существительных мужского рода, которые сейчас в именительном падеже мн. числа оканчиваются на -а, -я (поезда, тополя, повара и мн. др.). 

Конкуренция форм мн. числа на -ы (-и) и -а (-я) продолжается уже не одно столетие, формы на -а (-я) появляются у всё большего числа слов, при этом они (как и любые новые варианты) вынуждены преодолевать общественное неприятие. Можно привести такую интересную цитату из справочника 1890 года «Неправильности в современном разговорном, письменном и книжном русском языке», в которой идет речь о вариантах поезды – поезда: «Поезда вместо поезды ныне во всеобщем употреблении, но совершенно неправильно и неизвестно на каком основании». Как мы видим, языковые законы всё же сильнее нормализаторских запретов.

Названия орденов, медалей, наград, знаков отличия, не сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, заключаются в кавычки, и в них пишутся с прописной буквы первое слово и собственные имена, напр.: орден «Мать-героиня», орден «За заслуги перед Отечеством», медаль «Ветеран труда», медаль «В память 850-летия Москвы», знак «Маршальская звезда».

Все прочие названия наград и знаков отличия кавычками не выделяются, и в них пишется с прописной буквы первое слово, кроме слов орден, медаль, и собственные имена, напр.: орден Дружбы, орден Отечественной войны I степени, орден Почетного легиона, орден Андрея Первозванного, орден Святого Георгия, медаль Материнства, Георгиевский крест.

В некоторых названиях орденов бывшего СССР с прописной буквы пишутся все слова, кроме слова орден, напр.: орден Красного Знамени, орден Октябрьской Революции.

См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

Можно склонять так: на Ольге СвятЕ.

Довольный – это прилагательное, а не причастие.