Орфография эпохи Жуковского отличалась от современной, не было жестких норм. Данное написание может в принципе свидетельствовать о произношении этого слова Жуковским.
Если вопрос представляет собой цитату из текста, то уместно его оформление как цитаты: Автор размышляет над вопросом: «Кто такой обыватель?» В других случаях возможны варианты: 1) Автор размышляет над вопросом: кто такой обыватель? 2) Автор размышляет над вопросом, кто такой обыватель.
Верно: ...с 2016 по 2018 год. Здесь нет однородных членов предложения.
Верно: тысяча девятьсот девяносто девятый год; две тысячи девятый год.
Ярославов вал – Ярославова вала, Ярославову валу, Ярославов вал, Ярославовым валом, о Ярославовом вале. Ср.: Берингов пролив – по Берингову проливу.
Наращение не требуется.
Выражение возможно в разговорной речи.
Начинать предложение (текст) числом не запрещается.