Прилагательное живой может быть употреблено в «сравнительном» контексте, если выражает не прямое, а переносное значение; ср. картина стала более живой после добавления ярких красок.
Варинаты различаются стилистически. Вариант массировал общеупотребительный и стилистически нейтральный, массажировал – разговорный.
Этот вопрос Вы можете перенести в форум "Курилка": http://www.gramota.ru/forum/kurilka/
Оба варианта не противоречат литературной норме. Выбор за Вами.
Верно без буквенного наращения.
Названия премий заключаются в кавычки: получил «Оскар», получил «Грэмми».
Знаки препинания расставлены корректно. Заметим, однако, что более удачным было бы разделить это предложение на два: Он смотрит на меня ни живой ни мертвый. «Как тебе удалось?» — спрашивает.