Современным нормам письма такое употребление апострофа не соответствует. Оно получило распространение после орфографической реформы 1917–1918 гг., упразднившей написание Ъ на конце слов. Реформа внедрялась революционными методами, и одним из таких методов было изъятие из типографий всех литер с буквой Ъ. Несмотря на то что новая орфография отменила не Ъ вообще, а только его написание на конце слов (употребление Ъ как разделительного знака сохранялось), литеры повсеместно отбирались. Для обозначения разделительного знака наборщикам приходилось использовать апостроф, так и возникли написания типа под’ем, с’езд.
Оба варианта (с предлогом и без предлога) возможны.
Лучше всего: Он живет в Москве. В городе Москве - это канцелярский вариант.
О районе правильно: живет в Выхине (строгая литературная норма) и живет в Выхино. Предлог на используется, если речь идет о станции метро, ср.: живет на «Бабушкинской».
Запятая нужна: То левой, то правой лапой медведь запихивал хворост в берлогу.
Все верно. Корректно слитное написание.