Подобные сочетания действительно встречаются в повседневной речи: «А я тебе разве говорю про бить? — хмыкнул Степан». [В. Распутин. Последний срок]; «Сказать, что она была про приголубить и накормить, — тоже нет». [Г. Волчек. «Верю во взаимность во всем, не только в любви» // «Огонек», 2013]; ср. также: время на подумать, деньги на проезд и на поесть. 

Смысл приведенного высказывания, к сожалению, неясен.

На практике - клиффхэнгер. Пока нет словарной фиксации, править это написание на другое не нужно.

Все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (а Ваша фамилия оканчивается на согласный звук [с']), склоняются, это закон русской грамматики. Единственное исключение – фамилии на -ых типа Черных, Долгих. Мужская фамилия Пось склоняется (Пося, Посю и т. д.), женская – нет. К сожалению, правила склонения фамилий неизвестны многим носителям языка (и даже многим филологам), хотя они подробно описаны в справочной литературе.

Междометие а отделяется запятой. Однако в приведенном Вами примере а – вовсе не междометие, а частица. После частицы а, которая употребляется в начале предложения, запятая не ставится. Правильно: А как, на Ваш взгляд, это лучше сделать? Другие примеры: А все-таки она вертится! А что я ему скажу? А знаешь, о чем я сейчас думаю?

Что касается междометия а: оно выражает досаду, горечь, удивление, удовольствие, радость, ужас, боль и другие чувства. Междометие выделяется: в речи – паузой, на письме – запятой, например: А, да что там говорить! А, так все-таки были бананы?

Постараемся ответить подробнее. Варианты завкафедрой, замдекана, завбиблиотекой орфографически правильны. Первые части сложных слов зав..., зам... пишутся слитно. Однако такие формы более характерны для устной речи и не всегда могут быть уместны на письме (например, вряд ли возможно в подписи к официальному документу: завбиблиотекой). Полные же варианты заведующий библиотекой, заместитель декана являются стилистически нейтральными и применяются как в устной, так и в письменной речи. От них и образуются сокращения зав. библиотекой, зам. декана, являющиеся нормативными и общеупотребительными.

По правилам пунктуации верно: Теперь мне хотелось бы ответить на следующие два вопроса: "Почему я туда поехал?", "Мог ли я туда не поехать?". Предложенный Вами вариант (с точкой) можно рассматривать как авторское оформление. Писать слова с большой буквы после двоеточия, не используя кавычек, некорректно.