Запятая не нужна.
Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.
Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.
Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.
То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.
Это прилагательное. Верно: излишне запутанно.
Да, употребление слова роспись в таком значении неправильно. Можно спрашивать: Во сколько они расписываются? Во сколько у них регистрация?
Запятая ставится между частями сложного предложения.
Нет, кавычки не нужны. Употребление в нарицательном смысле имен и фамилий в форме множественного числа не требует замены прописной буквы на строчную: Сколько таких Ивановых в стране?
Корректно: единороссы, справедливороссы, аграрии.
В приведенном Вами примере правильно написание с одной н. Отглагольное прилагательное струганый пишется с одной н, наличие приставки не- не влияет на написание. С двумя н пишется причастие струганный: струганные мастером доски (здесь струганные – причастие, т. к. есть зависимое слово).
Ваш вариант пунктуационного оформления корректен.
