Нет, такая формулировка некорректна: четверть века не может относиться к слову день.
Действительно, в этих случаях к слову когда невозможно задать вопрос, это союз.
Род определяется по слову шоссе, слово относится к среднему роду: шоссе-магистраль пересекло...
Вариант с тире в принципе возможен (в таком случае "значит" синонимично слову "это").
Поисковый запрос по слову "энантиосемия" в Гугле или Яндексе приводит к нужным результатам.
Если который относится к слову проектом (проект повлияет на сотрудников), то форма верна.
Если причастие относится к слову вопросы, то верно: вопросы (какие?) поступившие в комитет.
Если к слову стриженый нет зависимых слов, то в нем пишется одна н.
Правильно: пол-Кавказа. Пол... (половина) присоединяется дефисом к слову, которое пишется с большой буквы.
Запятая поставлена правильно. Отдельная – пояснительное определение к слову своя (своя, то есть отдельная).