Причастный оборот содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе совершенно точно нужно закрыть запятой. Что касается обстоятельства в случае необходимости, то его обсобление факультативно. В параграфе 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина​​​​​​​ говрится, что такие обстоятельства «обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения​​​​​​​». При этом в качестве иллюстрации приводятся примеры из художественной литературы, тогда как в Вашем случае представлен официально-деловой текст. Представляется, что здесь подобные смысловые оттенки излишни и обособление обстоятельства не требуется: Участники несут ответственность за достоверность информации, содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе, и в случае необходимости обязаны предоставить подтверждающие документы по требованию Оргкомитета.

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.

Наречие наудачу пишется слитно, обстоятельство, выраженное этим наречием, не обособляется. Однако в приведенном Вами примере это слово употреблено неправильно. Значение наречия наудачу: 'надеясь на благоприятный случай; без предварительного обдумывания, выбора и т. п.', например: действовать наудачу, сказать наудачу, вытащить билет наудачу. Сочетанию предлога с существительным на удачу (например: надеяться на удачу) в этом предложении тоже не место. Возможный вариант: К счастью, в их квартире и у соседей никого не было.

Слова по счастливой случайности могут быть обособлены, особенно если стоят в середине предложения, ср.: Я потеряла сознание ненадолго, голова, по счастливой случайности, была почти не ушиблена, ранений много, но легкие. В. Каверин, Открытая книга. В начале предложения эти слова чаще не отделяются запятой. Но ошибкой эта запятая не будет.

Проблема состоит в том, что разные ученые (в том числе и составители словарей) по-разному оценивают степень устойчивости тех или иных сочетаний, поэтому могут либо причислять, либо не причислять их к фразеологизмам. Например, в двухтомном "Фразеологическом словаре современного русского литературного языка" под редакцией А. Н. Тихонова, который понимает фразеологию максимально широко, зафиксированы фразеологизмы иметь за душой (за душой ничего — это, в сущности, его вариант), душа в пятки ушла, радостно на душе. Сочетание с дорогой душой в этом длинном списке не числится, однако в нем есть со всей душой, с открытой душой, с чистой душой, так что отсутствие фразеологизма с дорогой душой можно счесть досадным упущением. Поэтому приходится констатировать, что задание некорректно, так как все приведенные в нем сочетания со словом душа можно считать фразеологически связанными. 

Вообще говоря, знаки препинания в предложении не требуются: Затем хочу пойти на ипподром потренироваться. Однако обстоятельство цели потренироваться действительно можно оформить как добавочное сообщение, то есть как присоединительную конструкцию, в случае, если автор хочет акцентировать внимание не столько на нем, сколько на обстоятельстве места на ипподром. Поскольку конструкция не имеет специальных вводящих слов, ее нужно отделить с помощью тире (см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Затем хочу пойти на ипподром — потренироваться. 

В указанном месте предложения возможна и запятая — в этом случае между обстоятельствами на ипподром и потренироваться возникают отношения однородности, то есть они образуют открытый перечислительный ряд: Затем хочу пойти на ипподром, потренироваться...; подразумевается, что тренировка будет не на ипподроме.

В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Спасибо за теплые слова!

Ответ на вопрос № 246232 исправлен, разнобой устранен. При  поздравлении с праздником следует писать: с Новым годом!  При поздравлении с наступлением очередного года следует писать: с новым, 2009 годом! (аналогично: с новым, 2010 годом! с новым, 2011 годом! и т. д.).

Должны признаться, что разобраться в хитросплетениях рассматриваемой фразы удалось не сразу (этим вызван подмеченный Вами разнобой в ответах). Фраза вызывает затруднения в связи с тем, что числительное, обозначающее «номер» года, незаконно вторглось в название праздника (между прилагательным Новый и существительным год).

Спасибо за интересное дополнение!