Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.
Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.
Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.
То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.
Кавычки факультативны.
Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с большой буквы, если они являются частью составных географических и административно-территориальных названий (напр.: Рижский залив, Саратовская область) или наименований организаций, учреждений (напр.: Московский государственный университет). В остальных случаях такие прилагательные пишутся с маленькой буквы: земля саратовская, московские улицы, рижские дворики.
Правильно со строчной буквы.
В этом случае вашего следует писать с маленькой буквы.
Первая буква должна быть большой: ...Он вышел на улицу и пошёл в магазин.
В словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011) слово комитет в подобных названиях рекомендовано писать с большой буквы, например: Комитет ООН по экономическим и финансовым вопросам.
Пояснительный оборот тролли, химеры нужно выделить тире с двух сторон: Да, в диких местах водились всякие мрачные твари — тролли, химеры, — порой встречались недружелюбно настроенные феи и блуждающие огоньки... В остальном всё верно.
Правильно написание со строчной буквы.