Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Предписание справочника обязательно выделять запятыми такие обороты противоречит письменной практике. Действительно, обстоятельственные обороты, которые находятся между подлежащим и сказуемым, обычно обособляются, но в художественной литературе можно найти немало примеров, когда запятые отсутствуют. В правиле скорее следовало бы написать обычно обособляются; как правило, обособляются.

Орфографическая судьба слова речовка очень интересна. Образовалось оно в ХХ в. Как ни удивительно, но в лингвистических словарях, в том числе орфографических, это слово, называющее важный атрибут жизни советского школьника, долгое время не фиксировалось. По-видимому, первый словарь, где оно было закреплено, – это «Толковый словарь языка Совдепии» В. М. Мокиенко и Т. Г. Никитиной (СПб., 1998). Там дается вариант речевка, а значение истолковывается так: «небольшой ритмически организованный текст патриотического содержания, исполненный группой пионеров хором в процессе строевой ходьбы». В более ранних словарях обнаружить это новообразование не удалось. Вероятно, до словарной фиксации оно чаще писалось через ё или е. Например, в «Национальном корпусе русского языка» написание речёвка (речевка) встречается в 45 текстах (с 1979 года), а речовка в пяти (с 2003 года).

В 1999 г. слово впервые попадает в орфографический словарь, но в написании с о – речовка. Это был академический «Русский орфографический словарь» (М., 1999). С этого момента в академических словарях и справочниках рекомендация неизменна (см., например, здесь).

Каковы были основания для кодификации написания речовка с буквой о? В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 г. предписывалось обозначать звук [о] после шипящих буквой о в суффиксах существительных, при этом перечислялись следующие суффиксы: -ок (напр.: рожок, петушок, крючок, борщок), -онок  (напр.: медвежонок, мышонок, галчонок, бочонок), -онк-а (напр.: книжонка, рубашонка, ручонка, деньжонки). Слово речовка – существительное, но его суффикс -овк- в правиле не упоминается. Отсутствие суффикса можно объяснить неполнотой свода, связанной с невозможностью учесть в нем все частные случаи. Об этом вынужденном недостатке правил 1956 г. говорится в предисловии к ним. В школьных учебниках второй половины ХХ в. использовалась формулировка правила о буквах о и ё в суффиксах существительных без указания на конкретные суффиксы: после шипящих под ударением в суффиксах имен существительных пишется буква о, без ударения – е. Особый случай (не упоминавшийся в школе) представляли собой отглагольные существительные на -евка, например: ночевка (от ночевать), кочевка (от кочевать). Они образуются прибавлением суффикса -к- к глагольной основе с суффиксом -ев-. Таким образом, в этих словах сохранялось единообразное написание глагольного суффикса. К середине ХХ в. большинство подобных слов устойчиво писались с е. При составлении свода и орфографического словаря 1956 г. такое написание закрепили. При этом пришлось изменить орфографическую рекомендацию для слова размежевка. В «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (М., 1935-1940) оно было напечатано через о.

Слово речовка не отглагольное существительное, а отыменное. К подобной модели в 1950-е годы относилось немного слов, например: грушовка, ножовка. Ср.: грушовка – груша и грушевый, ножовка – нож и ножевой, речовка – речь и речевой. Орфография таких существительных полностью соответствует правилам. К тому же написания грушовка, ножовка были закреплены в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова.

Во второй половине ХХ в. появляются еще два существительных на -[о]вка после шипящего: мелочёвка и плащёвка (оба впервые зафиксированы в словаре «Новые слова и значения» с буквой ё: первое – в издании 1984 г. второе – в издании 1997 г.). Эти орфографические варианты отражали практику письма. Вероятно, на написание этих слов с ё (е) повлиял основной принцип русской графики – обозначать гласными буквами твердость и мягкость предшествующих согласных (ср.: мял – мал, люк – лук, мёл – мол). Написания грушовка, ножовка, устаревшее размежовка также соответствуют этому принципу: в них о писали после твердых согласных, в словах плащевка, мелочевка, речевка стали писать е после мягких. Наличие правила о суффиксах отыменных существительных оказалось менее значимым фактором.

Распространенное написание с буквой ё (е) в новообразованиях плащёвка, мелочёвка было утверждено в качестве нормативного «Орфографическим словарем русского языка» 1991 г. Однако при подготовке новой редакции «Правил русской орфографии и пунктуации» 2006 г., когда учеными было рассмотрено все многообразие слов, в том числе новых, с проблемой о и ё после шипящих, орфографическую рекомендацию было решено пересмотреть, чтобы подвести слова мелочовка, плащовка, речовка под общее правило, не закреплять новые исключения (ср. с уже устоявшимися грушовка, ножовка).

В последних академических изданиях правил формулировка дополнена с учетом новых слов, появившихся после 1956 г. Вот как она дается в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».

В следующих суффиксах звук [о́] после шипящих передается буквой о: в суффиксах существительных (и отглагольных и отыменных): ‑ок- (движок, дружок, прыжок, кругляшок), ‑онок- (медвежонок, галчонок), ‑онк- (лодчонка, девчонка, распашонка), -оныш- (ужоныш), -об- (трущоба, чащоба), ‑овщин- (поножовщина), -отк- (трещотка), -ичок- (новичок), -он- (ножон), в суффиксах отыменных существительных и прилагательных -ов, -овк-, -ов-к-, -он и производных (плащовка (от плащевой или плащ), алычовка, грушовка, хрычовка, ножовка, парчовый, алычовый, холщовый; смешон, страшон; Кузмичов, Ильичов); в суффиксах наречий (хорошо, хорошохонько, нагишом, телешом, пешочком, ужо, общо). Исключение: ильичёвский (соотносительное только с именем В. И. Ленина), учёба, ещё.

Вся эта сложная картина была выявлена в результате скрупулезной проверки каждого правила на всем корпусе слов, зафиксированных в словарях. У орфографов прошлого такой возможности не было. Она появилась благодаря развитию электронных словарных баз, в частности созданию «Русского орфографического словаря».

Конечно, можно было бы кодифицировать утвердившиеся в практике письма написания плащевка, мелочевка, речевка как исключения. Но нужно ли закреплять новые и новые исключения, расшатывающие орфографическую систему? По этой модели вполне могут появиться новые слова, их придется фиксировать тоже с е. В результате слов с е в какой-то момент может стать больше, чем с о. И тогда нужно будет уже менять правило. Политика кодификаторов сегодня направлена на удержание системности русской орфографии.

В заключение предупредим еще один вопрос, который часто звучит в дискуссиях по поводу написания слова речовка и подобных. Речовку иногда неправомерно сопоставляют со словом дешевка. Эти существительные оканчиваются одинаково, но структура их совершенно разная. В слове дешевка гласная после ш входит в состав корня (ср.: дешевле, дешевизна, продешевить). А в корнях действует не просто другое правило, а иной принцип написания (ср.: черный – чернить, шелк – шелка, щеки – щека, желтый – желтеть). Подробнее см. правила в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».   

Появление в русском языке слов фотка, фотать, фотик приводит к переосмыслению носителями языка структуры существительного фотокружок и под. Однако пока приведенные слова воспринимаются как новые, с ярко выраженной разговорной окраской, вариант разбора с выделением корня -фото- является предпочтительным. При этом для ребенка слова фотка, фотать, фотик отнюдь не новые, он их ровесник, поэтому считать ошибкой выделение ребенком корня -фот- (при условии, что он аргументирует свой ответ) никак нельзя.

К сожалению, этот вопрос не в нашей компетенции. Мы отвечаем на вопросы по русскому языку.

Конечно, Вы можете попросить сделать исключение для Вашей фамилии.

Это очень наглядная иллюстрация к правилу. Написания в ней верны, но полагаем, понятно, что она содержит художественную условность. Выбор н или нн зависит от того, есть зависимое слово к отглагольному образованию жарен(н)ая или нет: жаренная с грибами картошка, жареная картошка с грибами.

Это логико-понятийный в своей основе вопрос. Следующий вопрос стилистический — намеренно или ненамеренно автор выстраивает такие ряды. Вопросы следует обсуждать с автором.

Ваша пунктуация верна.
 

Думаем, такое развитие значения слова вполне закономерно.