Лучше: до 69 с половиной лет. Или: до 69 лет 6 месяцев.
Кавычки не требуются.
Нет, запятая не нужна.
См. ответ № 243900 и Проверку слова (ветре*ый).
Правильно: в 99,9 случая из 100. Существительным управляет дробная часть: девяти десятых случая.
Нет, двоеточие не требуется.
Корректно: в 11:00 – поздравление Гильмановой Г. Т. с днем рождения.
Здесь корректно: оборудован.
Использование слова "копии" во множественном числе в предложении "Направляю в ваш адрес копии приговора суда от 01.01.2020 и решения о прекращении гражданства от 30.10.2020" грамматически корректно. В данном случае "копии" относится к нескольким документам: "приговору суда" и "решению о прекращении гражданства".
Вы совершенно правы: дорожает проезд, а плата за него увеличивается. Такая сочетаемость определяется значением глагола дорожать: "повышаться в цене".