Корректны оба варианта: орден «Победа» – как официальное название ордена в соотвествии с написанием в указе о его учреждении, и орден Победы – как неофициальное название, закрепленное в академическом орфографическом словаре. 

Не обособляются деепричастия, которые являются обстоятельствами образа действия, напр.: Поезд шёл не останавливаясь («безостановочно»); Она говорила об этом улыбаясь («говорила с улыбкой»). В Вашем предложении-заголовке деепричастие не обозначает образ действия, оно указывает пусть и на парадоксальное по смыслу, но все же действие: хотя я ухожу, но при этом остаюсь. Так что запятую нужно поставить. 

1. Можно.

2. Нежелательно.

Смысл фразы полностью определяется интонацией. Если логическое ударение падает на слово сплю, фраза выражает те смыслы, о которых Вы написали, т. е. «Я с тобой не только сплю, но еще и...». Если же при произнесении фразы логическое ударение падает на слове тобой, это однозначно обозначает «сплю не только с тобой, но и с другими».

В этом случае сочетание и наборот служит для связи частей сложного предложения и выделяется — такая его функция, в числе прочих, указана в «Справочнике по пунктуации». Там же говорится, что если и наоборот служит для связи частей сложного предложения, оно выделяется знаками препинания целиком — либо запятыми, либо (на наш взгляд, это более уместный вариант) запятой с одной стороны и двоеточием с другой: Чем выше эластичность спроса, тем более приближены условия деятельности монополиста к условиям свободной конкуренции, и наоборот: при неэластичном спросе у монополиста создается больше возможностей «взвинчивать» цены и получать монопольные доходы.

Очевидно, здесь прилагательное глубокий имеет значение 'затрагивающий сущность, существо чего-л.' (см. значение 5 в «Большом толковом словаре» на нашем портале), а системный — 'основанный на системе, опирающийся на систему' (см. значение 2 в том же словаре). Действительно, эти прилагательные могут быть контекстными синонимами (познание сущности, существа чего-либо может означать познание системы), а следовательно — отделяться друг от друга запятой. Окончательное решение о смысле своих слов принимает автор текста.

Вопрос зачем? — это вопрос о цели того или иного действия, вопрос почему? — вопрос о причине. Так что Вы совершенно правы в своих рассуждениях, только дело не в наличии/отсутствии отрицания, а в логике высказывания. 

Действительно, оборот с производным предлогом согласно может быть обособлен. Обособление предполагает выделение оборота с двух сторон, следовательно, вторая запятая нужна. 

Словарной фиксации нет, но логично было бы написать в одно слово (без дефиса), если в языке-источнике пишется слитно. Ср.: таймшер (от timeshare), такое написание фиксирует «Русский орфографический словарь» РАН.

Нарушать правила правописания не следует, как и устоявшееся словоупотребление. Правописание - более "жесткая" сфера, в которой соблюдение правил важнее. Тем более что рассматриваемое отступление от традиции именования дебютов не содержит в себе грамматических нарушений.