Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

Нет, слова в то же время не обособляются.

Нет, точка ставится одна.

Словарной рекомендации на этот счет нет. Допустимо склонять и не склонять (главное – делать это последовательно на протяжении всего текста).

Строгой орфографической нормы нет. Возможны варианты.

Запятая не требуется.

В этом предложении нет оснований для постановки тире.

Такое словоупотребление некорректно.

Спасибо за интересный вопрос.

Составители словарей в своем большинстве согласны в том, что в русском языке существуют два варианта слова – стартер и стартёр. Однако эти варианты разными словарями квалифицируются по-разному.

Так, ряд словарей считает стартер и стартёр абсолютно взаимозаменяемыми и равноправными вариантами одного слова (в их числе – "Краткий словарь грамматических трудностей" Н. А. Еськовой, орфоэпический словарь под ред. Р. И. Аванесова, "Русский орфографический словарь" и некоторые другие).

В ряде современных толковых словарей указывается на семантическое (смысловое) различие между словами стартер и стартёр (см., например "Толковый словарь русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой): вариант с ударением на первом слоге означает "приспособление для пуска двигателя", с ударением на втором слоге – "лицо, подающее сигнал о старте". Отметим, что в одноименном словаре под ред. Д. Н. Ушакова, выходившем в 30-40-е гг. прошлого века, оба значения указываются под заголовочным словом стартер, что свидетельствует о более позднем возникновении варианта стартёр.

Наконец, ряд нормативных орфоэпических словарей (и прежде всего – словарь М. В. Зарвы) считают вариант стартёр единственно правильным.

Кому верить в сложившейся ситуации? Верьте собственному языковому вкусу, делайте выводы на основе почерпнутых из словарей сведений.

Теперь – о форме именительного падежа множественного числа. Здесь разногласий нет, требуемое окончание – Ы (стартеры и стартёры).

Словарной фиксации нет. По аналогии с зафиксированным в словарях вариантом
стритрейсинг допустимо написание драгрейсинг или дрегрейсинг.