Контаминация значений или развитие производного значения — регулярная вещь. В данном случае из темпорального значения развивается качественное, поэтому законны оба вопроса. По значению словосочетание в любом случае обстоятельственное, темпорально-качественное.

Вклад здесь является дополнением. Внес вклад нельзя заменить на вложил: только если бы замена была равноценной, можно было бы считать внес вклад сказуемым.

Повторение предлога в этом предложении факультативно.

Сначала рассмотрим связь между числительным и существительным. Числительные два, три, четыре (в том числе в составных числительных) в им. падеже требуют постановки после себя существительного в форме род. падежа ед. числа. С числительными от пяти и далее используется форма род. падежа мн. числа. Таким образом, правильно: 84 представителя, но 85 представителей. Теперь добавляем прилагательное. При существительных мужского и среднего рода, зависящих от числительных два, три, четыре или заканчивающихся на два, три, четыре определение, находящееся между числительным и существительным, в современном языке ставится, как правило, в форме родительного падежа множественного числа: 84 страховЫХ представителЯ.

Об исторических причинах согласования числительных два, три, четыре с сущ. в ед. числе, а пять, шесть и далее с сущ. во мн. числе можно прочитать в «Письмовнике» (см. рубрику «Если правильно говорить два стола, то почему нельзя сказать пять стола»?).

Да, конструкции типа Я бы не стал этого делать вполне нормативны. Частица бы (б) является энклитикой, то есть не имеет собственного ударения и примыкает к предыдущему слову. Чаще всего частица бы (б) занимает либо второе место в предложении, либо место после предиката. Эти свойства частицы бы (б), как указывает А. А. Зализняк, являются следствием того, что в древнерусский период ее функционирование подчинялось закону Ваккернагеля: «…будучи теснейшим образом связана по смыслу со сказуемым, она [частица бы] тем не менее и ныне может уходить от него сколь угодно далеко влево. Наследием ваккернагелевского статуса является также запрет на дистантную постпозицию к сказуемому (возможна только контактная постпозиция); например, невозможно *Он от этого отказался наотрез бы – притом что и после он, и после этого, и после отказался частицу бы здесь поставить можно».

Это предложение особого типа. Вот что говорится о нем в параграфе 78  полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

Конструкции с частицей не входят в восклицательные или вопросительно-восклицательные предложения, в которых часто присутствует частица только, напр.: Кто не знал этого человека! Что только не восхитило его на этой необычной выставке! Кому не известен этот дом? Чего в мой дремлющий то- гда не входит ум? Как не любить родной Москвы! Где только не приходилось ему бывать! Куда он только не обращался!

Такие предложения — по форме отрицательные — по содержанию всегда содержат утверждение. (Кто не знал этого человека! означает 'все знали этого человека'; Где только не приходилось ему бывать! означает 'ему всюду приходилось бывать').

К сожалению, приходится констатировать, что в надписи на памятнике допущена грубая орфографическая ошибка. Без вести всегда пишется раздельно.

Правильно: Геночка.