Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

В правилах сочетания знаков конца предложения со скобками приводятся примеры, в которых предложение заключено в скобки полностью и представляет собой авторскую ремарку к речи персонажа, сравним случай из пункта 2 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.) В примере, приведенном в вопросе, предложение устроено более сложно: в нём вставная конструкция состоит из вопросительного и повествовательного предложений, не самостоятельных, а включённых в «основное» предложение и представляющих собой комментарий автора к собственной речи — так называемый метаязыковой комментарий. Подобные случаи не приводятся в справочниках, и ответ был дан исходя из коммуникативной значимости вставной конструкции. Оформление фрагмента, приведённого в вопросе, можно сделать более похожим на примеры, приводимые в справочниках, если поставить после «основного» предложения точку: У противоположной стены располагался папин кульман. (Знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое.)

Никакие знаки препинания (кроме вопросительного знака в конце) в этом предложении не нужны. Запятую перед союзом и не нужно ставить, поскольку две части сложносочиненного предложения объединены вопросительной интонацией.

В заданном выше вопросе - именно так. Но должны сказать, что и постулата "всегда ставить знак перед такими-то союзами" фактически не существует. Это некорректный подход к правилам правописания.

В русском письме не принято ставить запятую сразу вслед за тире. Возможен только вариант: Он смотрел в окно — оно было распахнуто, —  продолжая думать о чём-то своём.

Если сравнительные обороты в приведенных вами примерах выступают в качестве сказуемых, запятые ставить не нужно (ср.: Огни были как нити золотых бус). В ином случае - запятые ставятся.

В этих предложениях пунктуация будет различной. Не следует ставить знак препинания между частями сложносочиненного предложения, если: 1) части объединены вопросительной инонацией; 2) есть общие для обеих частей слова.