В значении 'историческая эпоха' Средневековье пишется с прописной (большой) буквы, в значении 'устарелые обычаи, отсталый уровень' корректно написание со строчной (маленькой) буквы. Ср.: Древний мир (как эпоха) пишется с прописной буквы.
 

Корректно: И плевать, что другие скажут: «Добросаешься». На земле мужиков около четырёх миллиардов — не пропаду. Обратите внимание: слово земля в значении 'весь мир; место жизни и деятельности людей' пишется со строчной буквы.

1. Тире нужно, оно отделяет пояснительную конструкцию. 2. Запятая перед союзом и не требуется, так как он соединяет однородные сказуемые при подлежащем буржуазный мир. 3. Между подлежащим и сказуемым-существительным находится дополнение (у Маяковского), что отменяет постановку тире.

Это относительные, а не притяжательные прилагательные. К притяжательным прилагательным относятся прилагательные с суффиксами -ин, -ов, -ий и нулевым окончанием в начальной форме, то есть слова типа мамин, отцов, лисий.

Да, можно. Однако такое употребление характерно для официально-делового стиля.

Существительное имущество является собирательным. Такие существительные обычно относятся к разряду singularia tantum, т. е. они имеют формы только единственного числа. Однако А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка» писал: «Так наз. singularia tantum (бу­к­ва­ль­но: "име­ю­щие то­ль­ко ед. чи­с­ло"), на­п­ри­мер, еда́, дие́та, ней­т­ра­ли­те́т, го́рдость, го­ре́ние и т. д., при­з­на­ю­т­ся име­ю­щи­ми оба чи­с­ла; мн. чи­с­ло но­сит здесь по­те­н­ци­а­ль­ный ха­ра­к­тер: пра­к­ти­че­с­ки оно по­ч­ти ни­ко­г­да не упо­т­ре­б­ля­е­т­ся, но при не­о­б­хо­ди­мо­с­ти все же мо­жет быть по­с­т­ро­е­но и бу­дет пра­ви­ль­но по­ня­то». 

Существительное имущество в форме множественного числа действительно употребляется. Оно, в частности, входило в название дореволюционных и советских органов власти: Министерства земледелия и государственных имуществ, Народного комиссариата имуществ республики.

В современных текстах также можно найти примеры употребления слова имущество в форме множественного числа. Многие из них связаны с текстами законов, подзаконных актов, различных документов. Для разговорной речи такое употребление менее характерно.

Ни новосибирячка, ни новосибирчанка не являются нормативными вариантами. В образовании названий жителей участвуют суффиксы -як, -итянин, -ич, -ичанин, -чанин, -янин, -ец и др., при этом в каждом случае название индивидуально (зачастую обусловлено многолетней или даже многовековой традицией) и какие-либо аналогии (если сибиряк, сибирячка, то должно быть новосибиряк, новосибирячка) не проходят; критерий нормативности варианта – фиксация в нормативных словарях русского языка. В словаре И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) зафиксировано: новосибирцы, новосибирец, новосибирка.

Кажущаяся неблагозвучность названия объясняется некоторыми особенностями образования и функционирования слов – названий жителей. Парадоксом русского языка является малое количество названий женского рода, соотносимых с названиями на -ец (а именно этот суффикс является основным при образовании этнохоронимов, с его помощью образовано и новосибирец), при этом очень многие формы на -к(а) (в том числе новосибирка) вынуждены преодолевать некий барьер ненормативного восприятия.

В заключение отметим, что критерий «режет слух», «не звучит» и т. п. не может и не должен быть определяющим: все люди разные, и то, что «не звучит» для одного носителя языка, вполне «звучит» для другого – и наоборот. Именно поэтому существуют нормативные словари, задача которых – зафиксировать литературную норму и отделить правильные варианты от неправильных.

Да, во всех подобных звательных формах мягкий знак не пишется: Миш, Танюш, Саш, Наташ и т. д. Связано это вот с чем. Во-первых, мягкий знак пишется после шипящих на конце существительных в именительном падеже (мышь, фальшь), формы Миш, Танюш, Наташ – особые, это усечение именительного падежа (Миша, Танюша, Наташа). Во-вторых, написание Ь в словах типа мышь, рожь обусловлено исключительно традицией, историей языка, истоки такого написания стоит искать в древнерусском языке. Неслучайно поэтому каждый раз, когда заходит речь об усовершенствовании нашей орфографии, лингвисты предлагают отменить написание Ь после шипящих на конце слов, писать мыш, рож, фальш и т. д. (такие предложения звучали и в 1910-е, и в 1930-е, и в 1960-е). А звательные формы Миш, Танюш, Саш, Наташ, Серёж  возникли недавно, у них нет такой древней истории, как у слов мышь, рожь, поэтому мягкому знаку на конце этих форм просто неоткуда взяться.

Следует поставить тире: Перед "что" — запятая.

Запятые не нужны, союз и соединяет однородные члены предложения.