Союз либо связывает однородные члены и является повторяющимся. Правило таково. Между однородными членами предложения, соединенными при помощи повторяющихся союзов и…и, да…да, ни…ни, или…или, либо…либо, то…то, не то…не то и др., ставится запятая. Если число однородных членов предложения больше двух, а союз повторяется перед каждым из них, кроме первого, то запятая ставится между ними всеми. Ср.: Иные хозяева вырастили уже вишни, или сирень, или жасмин. (Розенталь Д. Э. Справочник по пунктуации. М., 1984. § 13, п. 1, 6.)

Справочник не предписывает ставить тире вместо двоеточия после обобщающих слов, а лишь указывает на существующую в современных газетных текстах тенденцию ставить в этих случаях тире вместо двоеточия. По основному правилу (приведенному в том числе и в самом справочнике) после обобщающего слова перед рядом однородных членов ставится двоеточие. На экзамене, скорее всего, написание с тире засчитают как ошибку, лучше использовать двоеточие.

Школьная программа не охватывает (да и не может охватить) всех нюансов русского языка и всех тонкостей правил правописания. Многое в школьной программе дается в упрощенном виде.

1. Использование прописных букв корректно. 

2. Запятая перед что не нужна. Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения, если придаточная часть состоит из одного союзного слова (относительного местоимения или наречия): Я бы тоже желал знать почему (Л. Т.); Не знаю почему, но я его не понимал (Триф.). Не ставится запятая и если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения. Ср.: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. 

Указанная запятая не нужна. Правило таково.

Вводные слова и сочетания слов, стоящие на границе однородных членов или частей сложного предложения и относящиеся к следующему за ними слову или предложению, не отделяются от него запятой (вторая запятая опускается с целью указания на отнесенность вводного слова к последующей части предложения): Лось шел скачками в сторону озер, должно быть спешил на водопой (Пауст.); Послышался резкий стук, должно быть сорвалась ставня (Ч.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М.: Эксмо, 2006. § 94.)

Здесь допустимы варианты: 1) словоформы про глагол, про тире и про дождик можно воспринимать как однородный ряд с повторяющимся союзом и, а в этом случае запятая ставится перед каждым из однородных членов: Про глагол, и про тире, и про дождик во дворе учат в школе...; 2) словоформы про глагол и про тире можно воспринимать как тесно связанную по смыслу пару, соединенную союзом и со словоформой про дождик, а в этом случае запятые не ставятся: Про глагол и про тире и про дождик во дворе учат в школе...

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

В конструкции эта информация пригодится и мужчинам(,) и женщинам запятая возможна. Однако ее можно не ставить в том случае, если вы хотите подчеркнуть тесное смысловое единство однородных членов: и мужчины и женщины – то есть все, люди любого пола. Отсутствие запятой допустимо, т. к. слова мужчина и женщина связаны ассоциативными связями. Ср. другие примеры, в которых допускается отсутствие запятой: и брат и сестра, и отец и мать, и родители и дети.

Во второй конструкции запятая нужна, т. к. никаких ассоциативных или синонимичных связей между этими глаголами (или точнее вариантными формами глагола) нет.