Корректно: овладевают более чем 500 новыми словами и выражениями.
Запятая нужна: Он не тот, с кем она обретёт счастье.
Запятая нужна.
Это сложноподчиненное предложение с придаточным изъяснительным, которое вводится союзным словом «за кем», перед которым нужна запятая: Не знали просто, за кем бегали.
Литературный вариант: бдеть (=бодрствовать), он бдит. Соответственно, производное - перебдеть.
Указанная запятая нужна, она закрывает сравнительный оборот.
Написание первой части кеш- через е связано с общей закономерностью русского письма: не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.), но все-таки в большинстве случаев такие слова пишутся с буквой е, особенно когда есть родственное слово с устойчивым е (кеширование).
Для части -бэк действует своя, отдельная закономерность. Английское back может передаваться в русском с буквой е, как, например, в слове хавбек (старое заимствование), однако большинство слов с данной частью (особенно недавно заимствованных) пишутся с э, например: бэк-вокал, бэкграунд, бэк-офис, флешбэк, хетчбэк и др.
Запятую в таких случаях рекомендуется не ставить, т. к. слова не позднее / позже чем не используются для сравнения или сопоставления, их можно заменить обычными наречными выражениями самое позднее, в крайнем случае, ср: уведомить самое позднее за день.
Запятая перед чем ставится в том случае, если слова не позднее / позже чем выражают сравнение или сопоставление, например: В губернаторском доме узнали о предстоящей смерти губернатора не раньше и не позже, чем в других местах, и отнеслись к ней со странным равнодушием. Л. Андреев, Губернатор. Он выписывал журналы из Парижа, и самоновейшая прическа становилась ему известной на пятый день, не позднее, чем в Петербурге. С. Липкин, Записки жильца.