Да, запятая перед тире нужна.

Запятая не нужна.

Запятая не ставится, поскольку части сложносочиненного предложения объединены общим второстепенным членом (в тот день).

Возможны два варианта в зависимости от смысла. На сколько означает 'на какое количество граммов или килограммов', а насколько – 'в какой мере'.

Запятая нужна.

Сочетание как две капли воды  не требует выделения кавычками. В устойчивом обороте похожи как две капли воды запятые не ставятся.

Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал: «Различные трудности возникают при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи. В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи».

Руководствуясь предложенными Дитмаром Эльяшевичем принципами, предложим два варианта пунктуации: 

Я вам, что, нищий — одну машину иметь?

Я тебе что? Иисус, по воде ходить?

Полагаем, что последняя часть (одну машину иметь, по воде ходить) представляет собой простое предложение в составе сложного, поэтому его нужно отделить знаком препинания — запятой (как знаком, обозначающим границы синтаксических единиц) или тире (как знаком, не только показывающим границы, но и сигнализирующим об особой интонации и/или смысловых отношениях). Ср.: Я же не нищий, чтобы одну машину иметь?

Предшествующую часть можно трактовать по-разному: как предложение Я вам нищий, которое разрывается вопросительным что, или как вопросительную фразу Я вам что? (ср. с предложением из справочника Д. Э. Розенталя: А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?).

Очевидно, программа пытается связать существительное остановки с ближайшим к нему предлогом для, не «понимая», что этот предлог находится внутри распространенного определения обязательных для данного маршрута (и, соответственно, относится к существительному маршрут) и что существительное остановки связано с предлогом на.

Запятая не нужна, но, чтобы избежать разночтений, предложение лучше перестроить. Например: при вводе данных учитывается не больше трех цифр после запятой.