Двоеточие поставлено правильно: вторая часть раскрывает причину того, о чем говорится в первой части (он не хотел будить подружку, потому что хотел, чтобы она выспалась).

Очевидно, ИИ обучался на текстах, в которых содержатся предложения, с запятой, поставленной после обстоятельства в начале предложения.

Да, если внутри слов, заключенных в кавычки, встречаются другие слова, в свою очередь заключенные в кавычки, предпочтительно использовать кавычки разного рисунка: внешние – «елочки», внутренние – „лапки”. Если для этого нет технической возможности, то закрывающие кавычки ставятся только один раз. Кавычки одного рисунка рядом не повторяются. 

Обстоятельства однородны, их следует обособить. Но возможны и авторские варианты пунктуации (с необособлением одного или нескольких членов).

Сочетание И не поспоришь в таком контексте представляет собой нечленимое предложение (синтаксический фразеологизм, коммуникему), используемое в качестве ответа-согласия и одновременно сигнала того, что говорящий считает некоторое утверждение самоочевидным («Молодёжь сейчас умнее». — «И не поспоришь!»). Этот пример показывает, что нечленимые предложения выражают более сложный смысл по сравнению с междометиями, функция которых — выражать эмоции. Нечленимые предложения могут быть включены в сложные конструкции: Молодёжь сейчас умнее, и не поспоришь! Смайлики добавляют высказыванию определенные эмоции, но не меняют грамматическую природу предложения.

Тире нужно. В правиле о тире перед словом это не указан тип сказуемого. 

Тире ставится перед словами это, это есть, значит, это значит, вот, присоединяющими сказуемое к подлежащему: Поймать ерша или окуня — это такое блаженство! (Ч.); Спорт и культура — вот два ключа к радости, красоте (газ.); Понять — значит простить; Самая поздняя осень — это когда от морозов рябина сморщится и станет, как говорят,«сладкой» (Пришв.) — в роли сказуемого выступает целое предложение.