В словарях современного русского литературного языка такое слово не зафиксировано. Судя по источникам в Интернете, это диалектное слово, означающее 'выдвижной ящик' (в тумбочке, секретере). В белорусском языке есть слово шуфляда  'ящик', очевидно, шуфлядка – производное от него. Однако, повторяем, в русском литературном языке такого слова нет.

Контекст не позволяет узнать, что вопрос реально кто-то задавал, причём именно в такой форме, и решить, что его следует представить в виде прямой речи, с кавычками и вопросительным знаком. Судя по всему, здесь уместнее оформить вопрос так, как оформили Вы, — в виде изъяснительного придаточного.

В нашем словаре-справочнике «Непростые слова» есть статья, посвященная интересующему Вас слову. Судя по всему, обсуждение всех возможных его значений может быть сведено к самому общему определению, какое встретилось в одном из детективных романов Александры Марининой: «слово для обозначения сильных эмоций».

НАГОЛОВУ

Русский орфографический словарь

наголову, нареч. (разбить врага наголову), но сущ. на голову (как снег на голову; быть на голову выше кого-н.; с ног на голову)

В этом случае правильно раздельное написание: В регулярном чемпионате «Бостон» на голову превзошел конкурентов по Восточной конференции.

Вы верно определили, что задать вопрос — аналитический глагол, то есть такое словосочетание, которое служит единой номинацией действия (ср. также вести наступление, осуществить проверку и т.п.). Такой аналитический глагол в ваших примерах является простым глагольным сказуемым, сущ. вопрос и мест. который дополнениями не являются.

Судя по приведенным Вами ссылкам, "многие современные и старые словари" - это 22-е издание "Толкового словаря русского языка" С. И. Ожегова (и издание 1992 года)?

Но в этом словаре у "похудания" совсем иное значение - "появление худобы" (пример - болезненное похудание), а не "диета". Что оправданно.

Откликнитесь – форма мн. числа повелительного наклонения, откликнетесь – форма 2-го лица мн. числа будущего времени (изъявительное наклонение). Различаются в написании близкие по звучанию безударные окончания будущего времени изъявительного наклонения (-ете-) и повелительного наклонения (-ите-), ср.: выберете (буд. время) – выберите (повелительное наклонение), крикнете – крикните, вытрете – вытрите и т. д.

Это сочетание пишется со строчной буквы, ср.: детский сад, школа, институт, издательство. Например: В поселке не было дома престарелых, но две школы и полтора детских садика были. Однако это сочетание может употребляться как индивидуальное название конкретного учреждения, например: Дом этот открыли после войны, назывался он при основании Дом престарелых.

Действительно, ни в словарях, ни в справочниках слово поднаем не используется по отношению к людям, только к жилью. Нам удалось найти всего пару примеров в советских и современных СМИ, где авторы пишут поднаем, имея в виду "наем на недолгое время, дополнительный наем". Но, судя по всему, это ошибочное употребление.

Мы с Вами консультировались у разных специалистов новосибирского Академгородка, и противоречия в орфографических рекомендациях, судя по Вашему комментарию, нет. Слово район имеет не только значение 'единица административно-территориального деления внутри автономных республик, краёв, областей, автономных округов, крупных городов', но и 'местность, определяемая какими-либо географическими, экономическими, социальными и т. п. признаками'.