Употребление тире при деепричастном обороте не кодифицировано справочниками, однако встречается в практике письма. Специалист по русскому деепричастию О. М. Чупашева в одной из статей отмечает, что с помощью тире пишущий актуализирует уступительные, условные (как в Вашем примере), временны́е, противительные отношения деепричастного оборота с остальным предложением. Такое употребление тире вполне уместно.

Есть все основания предполагать, что такого рода соединения слов могут быть использованы для выражения противопоставления. Более определенно обсуждать это необходимо с опорой на контекст. 

Предложение неполное, сказуемое в главной части пропущено.

В «Толковом словаре живого великорусского языка» В. И. Даля читаем: «вечорний, вечорошний — бывший накануне вечером, вчера, вчерашний».

Очевидно, здесь прилагательное глубокий имеет значение 'затрагивающий сущность, существо чего-л.' (см. значение 5 в «Большом толковом словаре» на нашем портале), а системный — 'основанный на системе, опирающийся на систему' (см. значение 2 в том же словаре). Действительно, эти прилагательные могут быть контекстными синонимами (познание сущности, существа чего-либо может означать познание системы), а следовательно — отделяться друг от друга запятой. Окончательное решение о смысле своих слов принимает автор текста.

Если мы желаем кому-то ни пуха ни пера, то используем фразеологизм, который нужно писать по правилу без запятой. Однако этот же оборт можно использовать и как свободное (не фразеологическое) сочетание, тогда запятая нужна. В статье нашего «Справочника по фразеологии» удачно сочетаются оба примера употребления.

Тип текста имеет значение. Процитируем 6-е издание «Русского орфографического слоаря» (М., 2023):

Написание сокращения ч (без точки) соответствует требованиям ГОСТ 8.417–2002 и используется в специальных, учебных, а также любых других видах текстов; сокращение ч. (с точкой) является обычным текстовым сокращением слова (не терминологическим) и используется в неспециальных текстах.

В этом сложноподчиненном предложении главная часть находится внутри придаточной. В таких случаях запятая обычно ставится только после главной части: Во сколько бы ты хотела, чтобы я приехал?

В этих предложениях нет обособленных оборотов, а потому перед вводным словом например ставится запятая по общему правилу.

Да, такой вариант правильный: вторая часть бессоюзного сложного предложения начинается со слова это. См. пункт 5 параграфа 130 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).