Выбор формы единственного или множественного числа существительного зависит от того, какое количество задолженностей описывается: если у каждой компании по одной задолженности (или она для них общая), то верен первый вариант; при наличии нескольких задолженностей выбрать нужно второй вариант.

Тире — это длинная черточка, которая отделяется от предшествующего и последующего текста пробелами, а дефис — короткая черточка, которая пробелами не отделяется. Если нет возможности поставить длинную черточку, то в функции тире используют короткую с пробелами до и после нее. 

Остановиться нужно на написании по правилам. В топонимах орфографически различаются слова, называющие тип объекта, и собственно индивидуальное название. Если первое слово во всех приведенных топонимах указывает на тип объекта, то правильно: тоннель Смерти, пещера Пропавшего Туриста, ущелье Бед. 

Выбор написания зависит от контекста. Если слово масленый не имеет зависимых слов, это прилагательное, оно пишется с одним Н. Если масленный имеет зависимое слово, обозначающее субъекта действия (того, кто маслил), то это причастие, оно пишется с двумя Н.

Если между однородными подлежащими стоит разделительный союз или, возникает необходимость согласования в роде и подлежащие принадлежат к разному грамматическому роду, то сказуемое ставится во множественном числе: Если вам нужны доставка пиццы в лес или совет по выбору аудиосистемы...

Литературная норма: Деды Морозы (сказочные персонажи; люди, одетые как эти персонажи), деды-морозы (игрушки). Вероятно, разговорная форма использована в стилистических целях.

Вы абсолютно правы. Действительно, на письме часто не различают двойную фамилию и соединение двух фамилий, принадлежащих разным людям, хотя дефис и тире такую возможность нам дают, ср.: законы Гей-Люссака, закон Вант-Гоффа и закон Джоуля — Ленца, уравнение Навье — Стокса, комета Шумейкеров — Леви 9, комета Шайн — Шалдеха. Некоторые подобные названия по фамилиям ученых закреплены в академическом орфографическом словаре, а правило сформулировано, например, в академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).