Лучше использовать слово "когда".
Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.
С прописной буквы пишутся все слова, кроме слова "год".
Запятую нужно перенести. Она должна стоять после сочетания в части — для обособления причастного оборота. Обратите внимание: мероприятие можно провести, но вряд ли его можно выполнить.
Указанная запятая не требуется.
Корректно. Слово года можно сократить: г.
Верно, но обратите внимание: если есть слово год, наращение не нужно: 1986 года. Если слово год отсутствует, наращение уместно: 1986-го.
Запятая перед как не требуется.
