Мнение о том, что пиджак — принадлежность мужского гардероба, связано с тем, что поначалу он представлял собой часть костюма, который носили исключительно мужчины. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова (1935—1940) зафиксировано такое значение слова пиджак: «принадлежность мужского костюма — род куртки с открытым отложным воротником и застегивающимися полами». Примерно то же толкование находим в ранних изданиях словаря С. И. Ожегова. Однако современные издания, в том числе «Большой академический словарь русского языка», указывают, что пиджак можно считать и женской одеждой тоже. Т. е. ошибки в употреблении сочетания женский пиджак нет. 

Вполне возможно, что ведущие передачи, настаивая на ошибочности такого сочетания, опираются на профессиональное использование слова пиджак. Например, в ГОСТ 17037-85 «Изделия швейные и трикотажные. Термины и определения» указано, что пиджак это — «швейная или трикотажная плечевая мужская или для мальчиков одежда жестко фиксированной формы с рукавами, разрезом, застежкой от верха до низа, покрывающая туловище и частично бедра». Мужской костюм, согласно этому документу, состоит из пиджака и брюк (может включать в себя жилет), а женский — из жакета и юбки.

Да, совершенно верно. В таких ситуациях согласование по мужскому роду предпочтительно.

Да, слова три, пять и др. в данном контексте (получить пять, сдать на три) выступают как неизменяемые существительные.

См. «Письмовник».

Да, наречие вовсе  допускает двоякое толкование: 'совсем' (чаще – в разговорном стиле речи) и 'отнюдь'. Следовательно, возможно в зависимости от толкования как слитное, так и раздельное написание. Решение принимает автор текста: только он знает, какой смысл придается слову вовсе в каждом конкретном случае.

Правильно: надеваются на его шею.

Оба варианта правильны. Запятая между частями сложноподчиненного предложения ставится по общему правилу. Тире вместо запятой в приведенных предложениях можно поставить потому, что в них придаточная часть предшествует главной (см. справочник по пунктуации Д. Э. Розенталя).

Считать обстоятельство в одной комнате уточняющим по отношению к обстоятельству с тобой можно (оба они отвечают на вопрос где?), но не обязательно. Похожий случай подробно рассматривался в ответе на вопрос 318421. 

Слова очитаться и очитка в словари не включены. Иногда такие окказионализмы называют «потенциальные слова». Это слова, не закрепленные в языке, но построенные по распространенным словообразовательным моделям и встречающиеся в речи.