Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:

«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)] 

Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]

Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]

О жителях города Бендеры правильно: бендерцы и бендерчане. Именно такой вариант фиксирует словарь И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) – наиболее полный справочник по названиям жителей.

А вот слова бендеровцы в русском языке вообще не существует – ни как названия жителей города Бендеры, ни как названия последователей Степана Бандеры (правильно: бандеровцы). Есть прилагательное бендеровский (с ударением на первом слоге), означающее 'относящийся к Остапу Бендеру (литературному персонажу)'. Поэтому можно образовать слово бендеровцы, означающее 'последователи Остапа Бендера', но ударение в этом слове будет на первом слоге.

В этом случае нужно учесть тот факт, что союз и соединяет характеристики одного и того же лица. По сути это однородные сказуемые в неполном предложении (с пропущенным подлежащим), сравним: Он продавец и мало болтает. Следовательно, для постановки запятой здесь нет оснований: Продавец и мало болтает — это невероятно. Если требуется подчеркнуть противопоставление характеристик, перед союзом и можно поставить тире. Правда, в этом случае тире перед это нужно будет заменить на другой знак, например: Продавец — и мало болтает? Это невероятно; Продавец — и мало болтает... Это невероятно!

Однозначных рекомендаций на этот счет в справочной литературе не содержится, а в практике письма наблюдается разнобой. По-видимому, окончательное решение следует оставить за автором или редактором текста. Принимая решение, нужно учитывать, насколько удобен будет для читателя тот или иной формат выделения, не перегружен ли текст в целом кавычками и т. д. Скорее всего, в большинстве случаев написание в кавычках будет уместным, особенно если это текст справочного характера: «5» ставится, если...; оценка «5» ставится, если... В художественном тексте, возможно, стоит предпочесть словесный вариант.

Существует правило:

Буквенные аббревиатуры обычно пишутся прописными буквами, напр.: МГУ, СНГ, ФРГ, ЭВМ, ПТУ, ЦК, ФБР.

Значительно реже используется другой способ написания буквенных аббревиатур, направленный на передачу звучания слов, — по названиям букв, напр.: эсер (сокращение слов: социалист-революционер), цеу (ценное указание). Некоторые буквенные аббревиатуры могут писаться двояко — по буквам и по их названиям, напр.: ЧП и чепэ (чрезвычайное происшествие), БТР и бэтээр (бронетранспортёр), ЧК и Чека.

В формах склонения буквенных аббревиатур и в словах, образованных от буквенных аббревиатур с помощью суффиксов, используется только второй способ передачи аббревиатурной основы — по названиям букв, напр.: бэтээры (от БТР), кагэбэшник (от КГБ), гэбист (от ГБ), кавээнщик (от КВН), цековский (от ЦК), цеэсковский (от ЦСКА), эсэнгэвский (от СНГ), кабэшный (от КБ), гэпэушный (от ГПУ).

Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» вышел именно на правах справочника. Он не был утвержден в качестве общеобязательного свода правил правописания, этот официальный статус сохраняется за сводом 1956 года (который в некоторых случаях противоречит современной практике письма, такой вот парадокс).

В разделе, о котором Вы говорите, перечислены не вообще все источники, в которых содержатся сведения о нормах русского языка и правилах правописания, а только те, которые размещены на нашем портале, – электронные словари и справочные материалы. Электронной версии полного академического справочника на нашем портале, к сожалению, нет.

Принцип тот же: термины типа холм, ручей, озеро, село, деревня пишутся со строчной буквы, если относятся к объектам, соответствующим их языковому значению, и пишутся с прописной, если становятся частью названия, обозначая иные, не соответствующие их значению объекты, ср.: Кузнецкий мост и улица Кузнецкий Мост, Большое озеро и деревня Большое Озеро, Красное село и город Царское Село, гора Высокая и деревня Гора Услань. Есть редкие случаи, когда термин, сохраняя свое значение, становится частью официального названия, например в России довольно много деревень, называющихся Новая Деревня. Подробнее см. в правилах употребления прописных и строчных букв в географических названиях. 

В Вашем примере связаны грамматические и орфографические проблемы. Правильны будут варианты: 

В отношении муниципального бюджетного образовательного учреждения дополнительного образования «Центр творческого развития "Октябрьский"» (Названия в кавычках не склоняются.)

В отношении муниципального бюджетного образовательного учреждения дополнительного образования Центра творческого развития «Октябрьский» (Часть названия без кавычек склоняется.)

Выбрать нужно тот вариант, в котором написание названия — в кавычках или без них — совпадает с тем, как оно написано в уставе организации.

Слово муниципальный в подобных названиях правильно писать со строчной буквы, но тенденция писать с заглавной, обозначая начало полного официального наименования, очень сильна.

В каждом конкретном случае нужно выбирать тот способ записи, который позволит легко найти нужный пункт в источнике. Но для обозначения подпунктов ПДД этот выбор оказывается непростым, потому что в интернет-публикациях правил используются разные способы записи, например: 9.1¹, 9.1(1), 9.1.1. На наш взгляд, предпочтительна запись 9.1¹ (именно так обозначены подпункты в ПДД на Официальном интернет-портале правовой информации). Если нет технической возможности вставить в текст надстрочный элемент (¹), то можно использовать два других способа (9.1(1) или 9.1.1). Запись 9.1 1 неудачна: она может быть воспринята как 9.11.