Да, такая ситуация не редкость, когда гласные я, е, ё, ю, и находятся в положении после гласного или разделительного мягкого знака (буква и только во втором случае) на стыке морфем. Ср. морфемное членение следующих слов (без учета редукции безударных гласных): играют — игр-а-[й-ут], лисьи — лись-[й-и], гостья — гость-[й-а], свечение — свеч-ени[й-э], даёт — да-[й-от].

Это случай так называемой орфографической гиперкоррекции. Пишущие стремятся избежать ошибки, зная, что многие непонятные или странные короткие слова представляют собой аббревиатуры, и записывают любое такое слово заглавными буквами, особенно если есть подходящая ассоциация или аналогия. Например, так часто записывают название индийского штата Гоа (очевидно, по ассоциации с названиями типа ОАЭ), существительное каско (очевидно, по аналогии с ОСАГО) и т. д.

В этом фрагменте из романа М. Ю. Лермонтова «Герой нашего времени» двоеточие действительно поставлено не в соответствии с его современной функцией. В первой половине XIX века, когда создавался роман, двоеточие в русской пунктуации еще не приобрело узкую функцию знака, предупреждающего о том, что далее следует объяснение или конкретизация. Сегодня в контексте, аналогичном приведенному, на месте двоеточия уместна скорее точка. 

Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

Правило таково: «Перед закрывающей кавычкой не ставятся точка, запятая, точка с запятой, двоеточие, тире; по условиям контекста эти знаки ставятся после кавычки: В газете был напечатан рассказ Бунина «Легкое дыхание»; Рядом с зарницей стоит в одном поэтическом ряду слово «заря» – одно из прекраснейших слов русского языка (Пауст.)» [Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. Люб. изд. § 159, п. 2].

Эти слова характеризуют по-разному, см. данные словарей. В словарных статьях Вы встретите грамматические пометы в знач. сказ. (в значении сказуемого), в функц. сказ. (в функции сказуемого), сост. (слово кактегории состояния). Подробно о проблеме определения частеречной принадлежности таких слов и о том, как решается эта проблема в разных школьных учебниках, рассказано в пособии Е. И. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников».  

Правило распространяется на наречия, образованные из сочетания предлога по и полных прилагательных или притяжательных местоимений (по-хорошему, по-моему, по-всякому). Один – особое слово, которое «совмещает в себе формальные признаки прилагательного с функциями количественного числительного» (определение академической «Русской грамматики»). Надо запомнить, что сочетание по одному в знач. 'поодиночке, следуя друг за другом' пишется раздельно: Кто хотит на Колыму – выходи по одному! Но: сделать сначала по-одному, затем по-другому.

В словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011) зафиксировано: Северо-Западный регион, Северо-Запад РФ (в знач. Северо-Западный регион).

Отметим, что, если речь идет не о регионе, а о направлении, о части страны, расположенной в этом направлении, корректно написание строчными: Объездил всю страну, но больше всего любит путешествовать на северо-запад России. На северо-западе России много красивых озер и лесов.