Верно: ...за доверие, которое я не оправдал.

Запятая не ставится между частями сложносочиненного предложения с общей вопросительной интонацией, если между ними стоит одиночный сочинительный союз. В данном случае части соединены союзами ли… или, которые в данном случае рассматриваются как повторяющийся союз.

См. также в "Справочнике по пунктуации".

Указанная запятая не нужна.

Вы задаете непростой вопрос. Действительно, со слова например начинается пояснительный оборот. Вводные слова, стоящие в начале обособленного оборота, от самого оборота запятой не отделяются, чтобы читателю было понятно, что вводное слово относится именно к обороту, а не к предшествующему тексту. Но в Вашем примере сам оборот графически оформлен как самостоятельное предложение (такое явление называется парцелляцией). Подобные ситуации в справочниках по пунктуации не описаны. При этом указано, что, выделяя оборот скобками (т. е. более сильным знаком), запятую после вводного слова ставить нужно (например, как здесь). Полагаем, что после точки, как и после скобки, обособление вводного слова предпочтительно. 

Верен первый вариант.

ИТАК, союз

Соединяет предложения или части сложного предложения. Сближаясь по значению с вводными словами «следовательно», «таким образом», союз «итак» отделяется запятой (реже тире) от последующей части предложения. 

Вчера в театре объявил я, что ты занемог нервическою горячкою и что, вероятно, тебя уже нет на свете, – итак, пользуйся жизнию, покамест еще ты не воскрес. А. Пушкин, Роман в письмах. Итак, стояло чудное осеннее утро. Д. Мамин-Сибиряк, Дурной товарищ. Итак, Олечка слабела всё больше и больше в этой борьбе, а воротник укреплялся и властвовал. Н. Тэффи, Жизнь и воротник. Итак, прощай. // До новой дали. // До новой встречи, // Старый друг! А. Твардовский, За далью – даль. Итак – два противоречивых обвинения сформулированы. В. Катаев, Время, вперед!

В данном случае предпочтительно без запятых.

Кавычки не ставятся: получил пять, получил пятерку.

Грамматически правильно: в городе Москве. Однако такой вариант следует характеризовать как специфически-канцелярский (т. е. употребительный преимущественно в официально-деловой речи). Он не соответствует литературной норме.

Пунктуация верна.