Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.
Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.
Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.
Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).
Особенности пунктуации при союзе или таковы:
Если неповторяющийся разделительный союз или (в значении 'либо') находится между однородными членами предложения, запятая перед союзом не ставится: Кошелек или жизнь? Уйду в отпуск в августе или в сентябре. Но ставятся запятые между однородными членами предложения, соединенными при помощи повторяющихся союзов или... или...: Куплю ребенку или кошку, или собаку, или черепашку.
Если же союз или употреблен в значении 'то есть', 'иначе говоря' и вводит пояснительную конструкцию, то перед или и в конце пояснительной конструкции ставятся запятые: Флексия, или окончание, у наречий отсутствует.
Перед разделительным союзом или обычно ставится запятая или (в зависимости от контекста) другой знак препинания, если союз соединяет части сложного предложения: Уходи, или будет хуже.
Союз или может соединять две части наименования художественного произведения (книги, кинофильма и т. п.). В этом случае перед союзом ставится запятая, а первое слово второго названия пишется с прописной буквы: «Добро пожаловать, или Посторонним вход воспрещен» (название фильма); «Майская ночь, или Утопленница» (название повести).
См. ответ на вопрос № 176838.
Да, "проворонили" ошибку. Верно: Долгим Ледовом.
Такого правила нет, нужно писать эти слова строчными буквами.
Да, Вы правы по обоим случаям.
Корректно слитное написание (можно заменить синонимом без не: «сложного»). Противопоставление, выраженное союзом но, на слитное написание не влияет (в отличие от противопоставления, выраженного союзом а).
Обратите внимание на стилистическую погрешность. Корректно: Трудно переоценить ваш вклад в воспитание подрастающего поколения России, в это непростое, но очень важное и благородное дело, от которого зависит будущее нашей страны.
Пока что вариант "бронь" не отвечает литературной норме.
Перед перечислением при отсутствии обобщающего слова двоеточие может ставиться в текстах деловых и научных. Ср.: На собрании присутствовали: студенты, аспиранты, преподаватели. В других случаях двоеточие обычно отсутствует: Великие гуманисты того времени подняли голос против турок. В защиту выступили Виктор Гюго, Чарлз Дарвин, Оскар Уайльду Лев Толстой, Федор Достоевский, Д. И. Менделеев, В. М. Гаршин, В. В. Верещагин (Сол.).
В этом случае нужен дефис: налогоплательщика-юрлица.