Деепричастие ждя существует, но употребляется несвободно (например, у Маяковского есть рифма ждя – вождя). Иными словами, эта форма грамматически верна, но при употреблении наталкивается на некоторое сопротивление в языковом ощущении говорящих и пишущих. На практике используется форма деепричастия глагола ожидать – ожидая.

Запятая не нужна. Но предпочтительнее перестроить предложение: Сообщения лучше писать без орфографических и пунктуационных ошибок или Сообщения лучше писать грамотно.

Все названные варианты возможны. Если используется запятая, текст письма начинается со строчной буквы. Написание в таких случаях регулируется не правилами, а сложившейся традицией употребления, которая описывается в пособиях по деловой переписке. См. также раздел «Деловое письмо» в «Письмовнике» и ответ на вопрос 318578.

1. Да, такое правило существует, оно подробно описано в "Русской грамматике" (М., 1980). Если кратко, то форма на -У для ряда слов второго склонения соответствует "местному" значению предложного падежа (где - в лесу, в порту, на дому).

2. Это винительный падеж. Цитируем "Русскую грамматику":

Во мн. ч. последовательно выражается принадлежность слов к лексико-грамматическому разряду существительных одушевленных или неодушевленных (см. § 1129). Исключение составляют формы вин. п. одушевленных существительных муж. и жен. р., совпадающие с формой им., а не род. п. мн. ч., в таких сочетаниях, как 1) выбрать в депутаты, поступить в машинистки, пойти в летчики; 2) играть в казаки-разбойники, в дочки-матери, в кошки-мышки.

Примечание. В том случае, если слово, называющее лицо, во мн. ч. не употребляется как название игры, то в сочетании с глаголом играть употребляется форма вин. п., совпадающая с формой род. п., например: играть в казаки-разбойники, но играть в чапаевцев, в космонавтов.

Многие лингвисты полагают (и мы с ними согласны), что плохих слов не бывает, но есть слова, употребление которых требует от носителя языка большей ответственности, а нередко – осторожности и тактичности, поскольку далеко не все слова в русском языке (как и в любом другом языке, имеющем богатую историю) стилистически нейтральны и не все слова уместны в любой аудитории.

Прикольный, клевый, крутой – это жаргонные слова (главным образом классифицируемые как слова молодежного жаргона, хотя слово клевый восходит еще к языку бродячих торговцев XIX века и «молодежным» его называют уже не одно десятилетие), следовательно, они обладают всеми характеристиками жаргонизмов, как то: экспрессия, «полулегальность», элементы языковой игры, размытость значения (клевый, крутой – трудно определяемые положительные характеристики лица или предмета). Корректность их употребления зависит от языковой ситуации: эти слова будут на своем месте в непринужденном общении (особенно молодых людей), в интернет-языке (определяемом как письменная разговорная речь), но вряд ли будут уместны в «серьезной» устной и письменной речи.

Эта часть названия, как и первая, не склоняется.

Такое двоеточие в деловых и научных текстах (а Ваш текст, судя по всему, деловой) допускается правилами (см. примечание к параграфу 33 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Обратите внимание, что промежуточные элементы перечня нужно завершать точкой с запятой: 
В программе мероприятия:

• брифинг с производителями;
• вручение призов;
• ...

Оснований для прописной буквы нет: купить свиток здоровья, надеть штаны странника.

Корректно: 33-и.